2-dimethylamino-4H-<3,1>-benzoxazin-4-one | 69339-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-4H-<3,1>-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-3,1-benzoxazin-4-one；2-dimethylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Dimethylamino-4H-3,1-benzoxazin-4-on；2-(Dimethylamino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 69339-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PERWYLIJGPHKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4H-<3,1>-benzoxazin-4-one 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-dimethylamino-6,8-dinitro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one; perchlorate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-dimethylamino-4H-<3,1>-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Boyd,G.V.; Monteil,R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1338 - 1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Nickel-catalyzed Cycloadditions of Benzoxazinones with Alkynes: Synthesis of Quinolines and Quinolones
  作者：Nobuyoshi Maizuru、Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.375

  日期：2011.4.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition has been developed where readily available benzoxazinones react with alkynes to afford substituted quinolines or quinolones. The specific cycloaddition can be achie...

  已经开发了镍催化的环加成反应，其中容易获得的苯并嗪酮与炔烃反应得到取代的喹啉或喹诺酮。具体的环加成可以实现...
• Direct Access to 2‐Aminobenzoxazinones via Ph ₃ P‐I ₂ Mediated Deoxygenative Amination of Isatoic Anhydrides with Tertiary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1002/ejoc.202201069

  日期：2022.11.18

  Under ultrasonic irradiation, tertiary amines react rapidly with Ph3P-I2-activated isatoic anhydrides to afford 2-amino-substituted benzoxazinones regioselectively without competing C-4 substitution. Spectroscopic evidence suggests that the reaction proceeds through C2 activation of isatoic anhydrides, followed by amine substitution-N-dealkylation sequence.

  在超声波照射下，叔胺与 Ph 3 P-I 2活化的靛红酸酐快速反应，区域选择性地提供 2-氨基取代的苯并恶嗪酮，而没有竞争性的 C-4 取代。光谱证据表明，该反应通过靛红酸酐的 C2 活化进行，然后是胺取代-N-脱烷基化序列。
• Bitter, I.; Szoecs, L.; Toeke, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 57 - 66
  作者：Bitter, I.、Szoecs, L.、Toeke, L.

  DOI：——

  日期：——
• BITTER, I.;SZOCS, L.;TOKE, L., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG, 1981, 107, N 1, 57-66
  作者：BITTER, I.、SZOCS, L.、TOKE, L.

  DOI：——

  日期：——