(4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione | 74190-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione
• 英文别名: (4S,9aS)-Hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo-[2,1-c][1,4]-thiazepine-1,5-dione；(4S,9aS)-Hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazepine-1,5-dione；(4S,9aS)-4-methyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]thiazepine-1,5-dione
• CAS: 74190-08-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: JVPVQBQELZYSHH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  395.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione 生成 卡托普利
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• Synthesis of (4<i>S</i>,9a<i>S</i>)-hexahydro-4-methyl-1<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]-thiazepine-1,5-dione, A potent angiotensin converting enzyme inhibitor
  作者：Dong Han Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570170766

  日期：1980.11

  Synthesis of (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazepine-1,5-dione, an orally active potent angiotensin converting enzyme inhibitor is described.

  口服活性强血管紧张素转化酶（4 S，9a S）-六氢-4-甲基-1 H，5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]噻氮平-1,5-二酮的合成描述了抑制剂。
• Bicyclic oxo-thiolactones, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and compounds useful as intermediates for their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0017390A2

  公开（公告）日：1980-10-15

  Disclosed herein are bicyclic oxo-thiolactones of the formula: in which R, is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are, independently, hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or aryl; and R4, R5 and R6 are independently, hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, aryl or aryl-alkyl, except that R4 and R5 may not both be aryl These compounds act as inhibitors or angiotension converting enzyme and are useful as agents for the treatment of hypertension in mammals. The compounds are stable against oxidation of the sulphur. Also disclosed are methods of preparation of such compounds and novel intermediates having the formula where Ra is hydrogen or an amino protecting group, Rb is hydrogen or a carboxylic acid protecting group, n is 1 or 0 and their salts.

  此处公开的是式中的双环氧硫杂内酯： 其中 R 是氢或低级烷基；R2 和 R3 独立地是氢、羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基或芳基；R4、R5 和 R6 独立地是氢、低级烷基、低级羟基烷基、芳基或芳基烷基，但 R4 和 R5 不一定都是芳基。 这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可作为治疗哺乳动物高血压的药物。这些化合物对硫的氧化很稳定。 还公开了制备此类化合物和新型中间体的方法，其式为 其中 Ra 为氢或氨基保护基团，Rb 为氢或羧酸保护基团，n 为 1 或 0 及其盐类。
• SNATZKE, G.;DECORTE, E.;KOVAC, T.;MOIMAS, F.;HABUS, I.;SUNJIC, V., CROAT. CHEM. ACTA, 62,(1989) NB, C. 325-338
  作者：SNATZKE, G.、DECORTE, E.、KOVAC, T.、MOIMAS, F.、HABUS, I.、SUNJIC, V.

  DOI：——

  日期：——
• KIM DONG HAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1647-1648
  作者：KIM DONG HAN

  DOI：——

  日期：——
• CROSSLEY, R.
  作者：CROSSLEY, R.

  DOI：——

  日期：——