4-adamantyl-1-iodo-2,6-diisopropylbenzene | 1028342-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-adamantyl-1-iodo-2,6-diisopropylbenzene
• 英文别名: 1-(4-Iodo-3,5-diisopropylphenyl)adamantane；1-[4-iodo-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]adamantane
• CAS: 1028342-45-1
• 化学式: C₂₂H₃₁I
• 分子量: 422.393
• InChiKey: YZCPJLVSIXHFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘 、 4-adamantyl-1-iodo-2,6-diisopropylbenzene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-3,3'-bis(2,6-bis(triisopropyl)-4-(1-admantyl)phenyl)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-naphthol)
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL PHOSPHORIC ACIDS IMMOBILIZED ON SOLID SUPPORT FOR THE SELECTIVE PROTECTION OF HYDROXYL GROUPS

  摘要：

  Provided herein are immobilized chiral phosphoric acids and methods of using immobilized chiral phosphoric acids as catalysts for protecting group reactions.

  公开号：

  US20240066509A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.67h， 生成 4-adamantyl-1-iodo-2,6-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制区域选择性缩醛化反应及其在单锅合成差异保护糖中的应用

  摘要：

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08448

文献信息

• Tandem Catalytic Indolization/Enantioconvergent Substitution of Alcohols by Borrowing Hydrogen to Access Tricyclic Indoles
  作者：Guoqiang Yang、Jiaoting Pan、Ya‐Ming Ke、Yongbing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202106514

  日期：2021.9.13

  An efficient tandem catalysis method is achieved for the direct conversion of alcohol-containing alkynyl anilines to valuable chiral 2,3-fused tricyclic indoles. This method relies on a tandem indolization followed by enantioconvergent substitution of alcohols via borrowing hydrogen to construct two rings in one step, enabled by relay and cooperative catalysis of a chiral iridium complex with a chiral

  实现了一种有效的串联催化方法，用于将含醇的炔基苯胺直接转化为有价值的手性 2,3-稠合三环吲哚。该方法依赖于串联吲哚化，然后通过借氢对醇进行对映收敛取代以一步构建两个环，通过手性铱配合物与手性磷酸的中继和协同催化实现。三环吲哚产物的高度非对映选择性转化也提供了对各种复杂多环二氢吲哚化合物的有效访问。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis
  作者：Peng Jiao、Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200705314

  日期：2008.3.14
• An <i>In Situ</i> Directing Group Strategy for Chiral Anion Phase-Transfer Fluorination of Allylic Alcohols
  作者：Weiwei Zi、Yi-Ming Wang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja507468u

  日期：2014.9.17

  An enantioselective fluorination of allylic alcohols under chiral anion phase-transfer conditions is reported. The in situ generation of a directing group proved crucial for achieving effective enantiocontrol. In the presence of such a directing group, a range of acyclic substrates underwent fluorination to afford highly enantioenriched α-fluoro homoallylic alcohols. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a concerted enantiodetermining transition state involving both C-F bond formation and C-H bond cleavage.
• Matched/Mismatched Interactions in Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation Reactions with 2-Deoxy-Sugar Trichloroacetimidate Donors
  作者：Deshan Liu、Soshian Sarrafpour、Wen Guo、Brian Goulart、Clay S. Bennett

  DOI：10.1080/07328303.2014.927882

  日期：2014.10.13