N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethylguanidine
• 英文别名: N',N"-Di-(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethyl-guanidine；tert-butyl N-[dimethylamino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 287.359
• InChiKey: PVWKPSREVZHVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-oxopentanoate 、 N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethylguanidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.9 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。

  公开号：

  CN111269149B
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 以 aqueous dimethylamine 为溶剂， 生成 N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole derivatives

  摘要：

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。

  公开号：

  US06100260A1

文献信息

• In Vitro and In Vivo Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheinyl Transferase PptT by Amidinoureas
  作者：Samantha Ottavi、Sarah M. Scarry、John Mosior、Yan Ling、Julia Roberts、Amrita Singh、David Zhang、Laurent Goullieux、Christine Roubert、Eric Bacqué、H. Rachel Lagiakos、Jeremie Vendome、Francesca Moraca、Kelin Li、Andrew J. Perkowski、Remya Ramesh、Matthew M. Bowler、William Tracy、Victoria A. Feher、James C. Sacchettini、Ben S. Gold、Carl F. Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01565

  日期：2022.2.10

  in analogues containing a para-substituted aromatic ring. Preliminary data reveal that while some analogues, including 1, have demonstrated cardiotoxicity (e.g., changes in cardiomyocyte beat rate, amplitude, and peak width) and inhibit Cav1.2 and Nav1.5 ion channels (although not hERG channels), inhibition of the ion channels is largely diminished for some of the para-substituted analogues, such as

  新近验证的结核病治疗靶点是磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶，它是一种必需酶，在结核分枝杆菌的细胞脂质和毒力因子的生物合成中起关键作用。探索了最近公开的抑制剂脒脲 (AU) 8918 ( 1 ) 的构效关系，重点是生化效力、活性化合物全细胞靶向活性的测定以及选择性活性同源物的分析。这些研究表明，AU 8918 中的 AU 部分在很大程度上得到了优化，并且在含有对位取代芳环的类似物中获得了效力增强。初步数据显示，虽然一些类似物，包括1, 已证明有心脏毒性（例如，心肌细胞搏动率、幅度和峰宽的变化）并抑制 Ca v 1.2 和 Na v 1.5 离子通道（尽管不是 hERG 通道），对某些对离子通道的抑制作用大大减弱-取代的类似物，例如5k（对苯甲酰胺）和5n（对苯磺酰胺）。
• US6100260A
  申请人：——

  公开号：US6100260A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US9790197B2
  申请人：——

  公开号：US9790197B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111269149B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。
• Isoxazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06100260A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  An isoxazole derivative represented by the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a therapeutic drug for auto-immune diseases and inflammatory diseases.

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。