1-benzyl-4-methyl-indoline-2,3-dione | 1426932-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1426932-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PMUPLGQQPIAYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-indoline-2,3-dione 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到4-methyl-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷吲哚

  摘要：

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00358
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基靛红 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过向靛红添加偕二硼烷基烷烃的非对映和对映选择性合成硼化 3-羟基吲哚

  摘要：

  公开了通过将偕-二硼烷基烷添加到靛红上催化不对称合成硼化3-羟基羟吲哚。具有两个连续立体中心的手性 3-羟基吲哚的产生率高达 >20:1 dr 和 99% ee。相应产品的合成效用通过硼基部分的几种转化来呈现。该报告提供了一种有效的策略，可以将硼基官能团纳入 3-羟基吲哚的合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04380

文献信息

• Asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction for the synthesis of 3-substituted-3-aminooxindoles with chiral quaternary carbon centers
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1039/c3ob27495k

  日期：——

  The asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of isatin-derived ketimines with MVK has been established by using chiral amino and phosphino catalysts. The reaction resulted in biomedically important 3-substituted 3-amino-2-oxindoles in good yields (>80% for most cases) and with excellent enantioselectivity (90–99% ee). Twenty-eight cases assembled with chiral quaternary stereogenic

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。
• NHC‐Catalyzed 1,4‐Elimination in the Dearomative Activation of 3‐Furaldehydes towards (4+2)‐Cycloadditions
  作者：Artur Przydacz、Aleksandra Topolska、Anna Skrzyńska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202101338

  日期：2022.4.12

  A dearomative formal (4+2)-cycloaddition reaction between 2-substituted 3-furaldehydes derivatives and isatins or α,α,α-trifluoroacetophenones as electrophiles has been established under NHC-catalysis. This approach utilizes the process of hydrogen chloride 1,4-elimination leading to a highly reactive NHC-bound heterocyclic o-QDM intermediates derived from 3-furaldehydes, which play a key role in the

  已在 NHC 催化下建立了 2-取代的 3-糠醛衍生物与靛红或 α,α,α-三氟苯乙酮之间的脱芳构 (4+2)-环加成反应。该方法利用氯化氢 1,4-消除过程，产生高反应性的 NHC 结合的杂环o - QDM 中间体，该中间体衍生自 3-糠醛，在该过程中起关键作用。通过使用该策略，一系列结构多样的 6,7-dihydro-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-ones 以 41-85% 的产率制备。此外，所获得的 (4+2)-环加合物的潜力已在合成含有 6,7-dihydro-4 H -furo[3,2- c的有趣类螺吲哚衍生物中得到证实。]吡喃支架。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Cyclopent-4-ene-1,3-diones for Activated Olefin–Isatin Cross-Coupling
  作者：Shilpa Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02413

  日期：2022.8.19

  carbene (NHC)-catalyzed umpolung of cyclopent-4-ene-1,3-diones that proceeds via the generation of nucleophilic deoxy-Breslow intermediates is presented. The carbene generated from a commercially available thiazolium salt catalyzed the cross-coupling between cyclopent-4-ene-1,3-diones and isatins to furnish the functionalized oxindoles in moderate to good yields with good functional group compatibility

  介绍了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 cyclopent-4-ene-1,3-diones 的 umpolung，其通过产生亲核脱氧-Breslow 中间体进行。由市售噻唑鎓盐生成的卡宾催化 cyclopent-4-ene-1,3-diones 和靛红之间的交叉偶联，以中等至良好的产率提供官能化的羟吲哚，并具有良好的官能团相容性。通过 X 射线分析分离和表征了关键的脱氧-Breslow 中间体。还介绍了详细的机理研究。
• Asymmetric [4+2] Annulations of Isatins with But-3-yn-2-one
  作者：Qiang Wang、Zhong Lian、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300583

  日期：2013.11.25

  AbstractThe catalytic asymmetric [4+2] annulations of isatins with but‐3‐yn‐2‐one catalyzed by the Cinchona alkaloids‐derived oragnocatalyst (DHQD)2PHAL have been developed in the presence of 3.0 equivalents of D‐diethyl tartrate in the mixed solvent (diphenyl ether/diethyl ether=1/1) or a slightly modified one, affording the corresponding substituted spiro[indoline‐3,2′‐pyran]‐2,4′(3′H)‐diones in good to excellent yields with high enantioselectivities under mild conditions.magnified image