methyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate | 853953-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate
• CAS: 853953-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: JGGLKEPWXIEBJK-QKFSQAGISA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 在 咪唑 、 Amberlite IR 118 ion exchange resin 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-iodopropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxy-3-propyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 、 丙酮 在 Amberlyst IR-118 resin 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate 、 methyl (3aS,4R,5S,7aR)-5-[(1S,2S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215