1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline | 224626-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline
• 英文别名: (2R)-1-[(2R)-3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 224626-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZNQRGUYIKSRYCI-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline 在 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,9aS)-hexahydro-4-methyl-1H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>thiazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 苯甲醚 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline 、 乙醇 作用下， 以 trifluoric acid 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline
  参考文献：
  名称：

  D-proline derivatives

  摘要：

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中R，R.sup.1，X和Y的含义如本文所述。本文介绍了合成这些化合物的方法，并使用这些化合物来治疗与淀粉样变性相关的疾病，如阿尔茨海默病，成年发病型糖尿病，家族性淀粉样多神经病，病毒性脑炎和克汁菲尔德-雅各布病。

  公开号：

  US06103910A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 苯甲醚 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline 、 乙醇 作用下， 以 trifluoric acid 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R)-3-(Acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-D-proline
  参考文献：
  名称：

  D-proline derivatives

  摘要：

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中R，R.sup.1，X和Y的含义如本文所述。本文介绍了合成这些化合物的方法，并使用这些化合物来治疗与淀粉样变性相关的疾病，如阿尔茨海默病，成年发病型糖尿病，家族性淀粉样多神经病，病毒性脑炎和克汁菲尔德-雅各布病。

  公开号：

  US06103910A1

文献信息

• D-Proline derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0915088B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US6103910A
  申请人：——

  公开号：US6103910A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6262089B1
  申请人：——

  公开号：US6262089B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• US6512001B1
  申请人：——

  公开号：US6512001B1

  公开（公告）日：2003-01-28