4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl | 29619-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl；4,4'-Di(trimethylsilylethynyl)biphenyl；trimethyl-[2-[4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 29619-44-1
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: RFNUBABDRYPWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper (I) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4,4'-bis(pyridin-4-ylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of 2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridineplatinum(II) Complexes against Human Ovarian Carcinoma

  摘要：

  2,2':6',2"-Terpyridineplatinum(II) complexes are shown to possess cytotoxicity against a number of human ovarian tumor cell lines. Many of the complexes show similar activity against cisplatin- and doxormbicin-resistant cell lines as the parental cells suggesting that there is little or no cross-resistance with cisplatin or doxorubicin. The cytotoxicity of bis[2,2':6',2"-terpyridineplatinum(II)] complexes is strongly dependent on the nature of the linker. Bis[2,2':6',2"-terpyridineplatinum(II)] complexes with a flexible linker at the 4'-position show poor cytotoxicity; by contrast bis[2,2':6',2"-terpyridineplatinum(II)] complexes with rigid and short linkers at platinum(II) are strikingly effective. Several of the compounds show greater cytotoxicity against human ovarian cell lines than carboplatin, the therapeutic agent currently advocated for the treatment of human ovarian cancers.

  DOI：

  10.1021/jm991053y
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  从环状（烷基）（氨基）卡宾衍生的 Kekulé 双自由基的模块化方法

  摘要：

  报道了一种合成 Kekulé diradicaloids 的模块化方法。关键步骤是将卡宾，即环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 插入由间隔基连接的两个末端炔烃的 CH 键中。随后的氢化物提取，然后是相应的双（亚胺）盐的双电子还原，提供所需的双自由基。这种合成路线很容易允许安装具有不同芳香度和长度的连通间隔物，并提供了生成具有两种不同 CAAC 的不对称化合物的可能性。电子顺磁共振 (EPR)、NMR、UV-vis 和 X 射线研究与量子化学计算相结合，可以深入了解深色凯库勒双自由基的电子性质。它们具有单线态基态，具有不同程度的双自由基特征以及小的单线态/三线态间隙。在延长间隔基后，化合物的性质接近单自由基的性质，其中炔丙基部分的空间保护对于抑制分解途径是必要的。这些双自由基中的大多数在室温下都是稳定的，无论是在溶液中还是在固态中，但对氧高度敏感。它们代表了第一个衍生自亚胺盐的双自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11183
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-二碘联苯 、 三乙胺 、 三甲基乙炔基硅 、 氢氧化钾 在 双三苯基磷二氯化钯 crude intermediate 、 4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl 、 盐酸 、 crude product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford 4,4′-diethynylbiphenyl as a light yellow powder的产率得到4,4'-二乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched polymers

  摘要：

  本发明揭示了一种限制材料透过光线传输的方法。该方法在光源和材料之间插入由共聚环三聚反应形成的超支化聚合物层。同时提供了一种通过激发超支化聚合物来发射光的方法。此外，还揭示了使用由同聚环三聚反应形成的超支化聚合物限制光线传输和发射光的方法。还揭示了一种由共聚环三聚反应产生的新型超支化聚合物类。

  公开号：

  US20030225232A1

文献信息

• Understanding the Role of Parallel Pathways via In‐Situ Switching of Quantum Interference in Molecular Tunneling Junctions
  作者：Saurabh Soni、Gang Ye、Jueting Zheng、Yanxi Zhang、Andika Asyuda、Michael Zharnikov、Wenjing Hong、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.202005047

  日期：2020.8.17

  This study describes the modulation of tunneling probabilities in molecular junctions by switching one of two parallel intramolecular pathways. A linearly conjugated molecular wire provides a rigid framework that allows a second, cross‐conjugated pathway to be effectively switched on and off by protonation, affecting the total conductance of the junction. This approach works because a traversing electron

  这项研究描述了通过切换两个平行的分子内途径之一来调节分子连接中的隧穿概率。线性共轭分子线提供了一个刚性框架，该框架允许通过质子化有效地打开和关闭第二条交叉共轭路径，从而影响结的总电导率。这种方法之所以有效，是因为一个遍历的电子同时与整个量子力学电路相互作用。Kirchhoff的规则不适用。我们通过比较使用EGaIn触点的大面积结中具有单个或平行路径的一系列化合物的电导和使用金触点的单分子断裂结的电导来确认这一概念。
• Micellar and vesicular nanoassemblies of triazole-based amphiphilic probes triggered by mercury(<scp>ii</scp>) ions in a 100% aqueous medium
  作者：Inhye Kim、Na-Eun Lee、Yoo-Jeong Jeong、Young-Ho Chung、Byoung-Ki Cho、Eunji Lee

  DOI：10.1039/c4cc06742h

  日期：——

  Selective Hg²⁺-binding of click-derived triazole-based amphiphiles can lead to the formation of nanostructures, even below CMCs, which are determined by the stoichiometry of amphiphile–Hg²⁺ complexes affecting the interfacial curvature.

  点击衍生的三唑基两性分子对Hg²⁺具有选择性结合作用，甚至在临界胶束浓度以下也能形成纳米结构，这取决于两性分子- Hg²⁺复合物的化学计量比，影响界面曲率。
• Homocoupling of Arylboronic Acids with a Catalyst System Consisting of a Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complex and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-984531

  日期：2007.7

  In the presence of 1-3 mol% SIPr-ligated Pd(OAc)2 and 0.6 equivalent of p-benzoquinone, various arylboronic acids underwent homocoupling in MeOH at ambient temperature to produce symmetrical biaryls in 38-96% yields.

  在1-3摩尔% SIPr配位的Pd(OAc)2和0.6当量的对苯醌存在下，各种芳基硼酸在常温的甲醇中发生自偶联，生成对称的双芳烃，产率在38-96%之间。
• Di-organoiron Mixed Valent Complexes Featuring “(η²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)Fe” Endgroups:  Smooth Class-III to Class-II Transition Induced by Successive Insertion of 1,4-Phenylene Units in a Butadiyne-Diyl Bridge
  作者：Safaa Ibn Ghazala、Frédéric Paul、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Philippe Hapiot、Claude Lapinte

  DOI：10.1021/ja057665r

  日期：2006.2.1

  study of a new redox family of symmetric dinuclear iron(II/III) complexes featuring "(eta(2)-dppe)(eta(5)-C(5)Me(5))Fe(CC)" endgroups connected by a bis(diethynyl)-4,4'-biphenyl spacer are reported. The solid-state structures were determined (X-rays) for the homovalent Fe(II)/Fe(II) and Fe(III)/Fe(III) parents. In contrast, the mixed valent (MV) complex 5[PF(6)] has a low thermodynamic stability (Kc

  具有“(eta(2)-dppe)(eta(5)-C(5)Me(5))Fe(CC)”端基的新型对称双核铁(II/III)配合物氧化还原家族的合成与研究据报道，由双（二乙炔基）-4,4'-联苯间隔基连接。确定（X 射线）同价 Fe(II)/Fe(II) 和 Fe(III)/Fe(III) 母体的固态结构。相比之下，混合价 (MV) 复合物 5[PF(6)] 具有较低的热力学稳定性（Kc 约为 10），不能以纯形式分离，但在溶液中进行了研究。根据 Robin 和 Day 分类，它构成了表现良好的弱耦合 II 类有机金属 MV 化合物的一个显着例子。光驱动的金属-金属电子转移过程发生在大约 . 图 16A 对应于约 16A 的电子耦合。150 cm(-1) 具有约重组能量。6250 cm(-1) 在二氯甲烷中。还在近红外范围内对已知且更稳定的 MV 类似物 3[PF(6)] 进行了类似的研究，该类似物具有
• Highly Stable, Low Gas Crossover, Proton-Conducting Phenylated Polyphenylenes
  作者：Michael Adamski、Thomas J. G. Skalski、Benjamin Britton、Timothy J. Peckham、Lukas Metzler、Steven Holdcroft

  DOI：10.1002/anie.201703916

  日期：2017.7.24

  membrane‐electrode assemblies containing each ionomer membrane yield high in situ proton conductivity and peak power densities that are greater than obtained using Nafion reference membranes. In situ chemical stability accelerated stress tests reveal that this class of the polyaromatic membranes allow significantly lower gas crossover and lower rates of degradation than Nafion benchmark systems. These results point

  作为基于聚芳族的质子交换膜，研究了两类新型的磺化苯基化聚亚苯基离聚物。两种类型的离聚物均具有高离子交换容量，但在升高的温度下不溶于水。它们在完全水合条件下和降低的相对湿度下均表现出高质子传导性，并且对自由基的侵袭具有显着的弹性。用包含每个离聚物膜的膜电极组件构造的燃料电池，其原位质子电导率和峰值功率密度都比使用Nafion参考膜更高。原位化学稳定性加速应力测试表明，与Nafion基准系统相比，此类聚芳烃膜具有更低的气体穿越和更低的降解速率。