1-benzenesulfonyl-1-methanesulfonyl-ethane | 82784-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-1-methanesulfonyl-ethane
• 英文别名: (+/-)-(1-Methylsulfon-aethyl)-phenyl-sulfon；(+/-)-1-Methylsulfon-1-phenylsulfon-aethan；1-Benzolsulfonyl-1-methansulfonyl-aethan；1-Methylsulfonylethylsulfonylbenzene
• CAS: 82784-21-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄S₂
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ACBJFDQGXXNMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-1-methanesulfonyl-ethane 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到((1-氯-1-(甲基磺酰基)乙基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Durkin, Kathleen Anne; Precedo, Laura, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2127 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫甲基苯基砜 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-benzenesulfonyl-1-methanesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  246.含硫原子的基团的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001819

文献信息

• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。
• CCCLXVIII.—Trisulphonylmethanes
  作者：David T. Gibson

  DOI：10.1039/jr9310002637

  日期：——