2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methyl)-1,3-dithiane | 98051-70-8

• 英文名称: 2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 98051-70-8
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: OLDXTZOSCWGMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methyl)-1,3-dithiane 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-羟基-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 丙酮 在 3DPA2FBN 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• Bicyclic vinyl sulfides by ring expansions of spirocyclic dithioketal systems
  作者：Alex Nickon、Abimael D. Rodriguez、Vilas Shirhatti、Rathindra Ganguly

  DOI：10.1021/jo00222a008

  日期：1985.11
• NICKON, A.;RODRIGUEZ, A. D.;SHIRHATTI, VILAS;GANGULY, RATHINDRA, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4218-4226
  作者：NICKON, A.、RODRIGUEZ, A. D.、SHIRHATTI, VILAS、GANGULY, RATHINDRA

  DOI：——

  日期：——