2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylurea | 1300562-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylurea
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(carbamoylamino)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1300562-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₈
• 分子量: 318.284
• InChiKey: HZWSYHOXABSMBU-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylurea 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  在HydT DNA病变（胸腺嘧啶核苷氧化产物）的形成过程中，首先对两个重要的假定中间体进行了表征†

  摘要：

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学

  DOI：

  10.1039/c8ob00378e
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸铵 、 1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以883 mg的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylurea
  参考文献：
  名称：

  在HydT DNA病变（胸腺嘧啶核苷氧化产物）的形成过程中，首先对两个重要的假定中间体进行了表征†

  摘要：

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学

  DOI：

  10.1039/c8ob00378e

文献信息

• Oxidation of 9-β-d-ribofuranosyl uric acid by one-electron oxidants versus singlet oxygen and its implications for the oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanosine
  作者：Khiem V. Nguyen、James G. Muller、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.123

  日期：2011.4

  Uric acid, a cellular antioxidant, undergoes oxidation in the presence of one-electron oxidants as well as singlet oxygen. In the present work, the oxidation pathways and products formed from oxidation of the uric acid nucleoside are compared to the more commonly studied uric acid free base. A wider distribution of products, including allantoin, urea, caffolide, and 5-carboxamido-5-hydroxyhydantoin nucleosides, are formed when the N9 position of uric acid is glycosylated. The oxidation pathways share some features in common with the oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanosine, but the additional spectrum of products implies that the combination of oxidative and deaminative damage to guanosine may lead to a more complex set of DNA lesions than originally described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.