1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indolizine | 1358632-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indolizine
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-(trifluoro)phenyl)indolizine
• CAS: 1358632-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: CIRXPGFEMLAQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indolizine 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到(Z)-4-(1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indolizin-4-ium-3-ylidene)-2-(1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolizin-3-yl)-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-方酸：具有分子工程斯托克斯频移的近红外荧光材料

  摘要：

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。

  DOI：

  10.1002/chem.201702209
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 2-三氟甲基肉桂酸 在 1,10-菲罗啉 、 lithium acetate 、 copper diacetate 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Indolizines via Copper-Catalyzed Annulation of 2-Alkylazaarenes with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  A novel copper-catalyzed annulation of 2-alkylazaarenes with alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been accomplished. This reaction featuring C-H olefination and decarboxylative amination processes provides a concise access to C-2 arylated indolizines from simple and readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol300067h

文献信息

• Donor–Acceptor–Donor NIR II Emissive Rhodindolizine Dye Synthesized by C–H Bond Functionalization
  作者：Chathuranga S. L. Rathnamalala、Jacqueline N. Gayton、Austin L. Dorris、Shane A. Autry、William Meador、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp、Colleen N. Scott

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01860

  日期：2019.10.18

  A NIR II emissive dye was synthesized by the C-H bond functionalization of 1-methyl-2-phenylindolizine with 3,6-dibromoxanthene. The rhodindolizine (RhIndz) spirolactone product was nonfluorescent; however, upon opening of the lactone ring by the formation of the ethyl ester derivative, the fluorophore absorbs at 920 nm and emits at 1092 nm, which are both in the NIR II region. In addition, 4-cyanophenyl-

  通过1-甲基-2-苯基吲哚嗪与3,6-二溴并氧杂蒽的CH键官能化合成了NIR II发光染料。罗丹多利嗪（RhIndz）螺内酯产品不发荧光；然而，当通过形成乙酯衍生物而打开内酯环时，荧光团在920nm处吸收并在1092nm处发射，它们均在NIR II区域中。另外，还可以通过CH活化反应来制备4-氰基苯基-（CNRhIndz）和4-甲氧基苯基取代的罗丹二嗪（MeORhIndz）。