5-Benzyl-benzimidazo-<1,2-a>benzimidazol | 28992-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Benzyl-benzimidazo-<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 5-benzyl-5H-benzo[4,5]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole；5-Benzylbenzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 28992-46-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: XAFMDHBBBNGRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-Nitrophenyl)benzimidazol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 5-Benzyl-benzimidazo-<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a

文献信息

• An efficient and facile synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles via copper-catalyzed domino addition/double cyclization
  作者：Guodong Yuan、Haiquan Liu、Jilong Gao、Hongjuan Xu、Liu Jiang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c4ra01181c

  日期：——

  A copper-catalyzed synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles by domino addition/double cyclization of bis-(o-haloaryl)carbodiimides with primary amines was developed. A variety of the desired polycyclic benzimidazoles were efficiently and facilely assembled. Multibonds and polycyclic moieties were directly constructed in one pot. 2-Bromo-2′-iodo-diarylcarbodiimides gave good selectivity.

  开发了一种铜催化的双-（邻卤代芳基）碳二亚胺与伯胺的多米诺加成/双环化反应，合成苯并咪唑[1,2- a ]苯并咪唑。各种所需的多环苯并咪唑都可以高效，轻松地组装。多键和多环部分直接在一个罐中构建。2-Bromo-2'-碘-二芳基碳二亚胺具有良好的选择性。
• BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE CARRYING ARYL- OR HETEROARYLNITRIL GROUPS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20180086763A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Novel benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying aryl- or heteroarylnitril groups, an electronic device, comprising said novel benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying aryl- or het-eroarylnitril groups, which is preferably an electroluminescent device, a charge transport layer, a charge/exciton blocker layer, or an emitting layer comprising said novel benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying aryl- or heteroarylnitril groups, an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units; mobile visual display units; illumination units; key-boards; items of clothing; furniture; wallpaper, comprising said organic electronic device, or said charge transport layer, said charge/exciton blocker layer, or said emitting layer.