5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine | 312709-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 312709-94-7
• 化学式: C₂₅H₄₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 544.836
• InChiKey: WPOUEAIOZOUGSC-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3'(2')-O-氨基酰化 RNA 序列的新型氟化物不稳定核碱基保护基团

  摘要：

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-{{2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 咪唑 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3'(2')-O-氨基酰化 RNA 序列的新型氟化物不稳定核碱基保护基团

  摘要：

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-{{2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9