Betaphenylserine methyl ester | 101469-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Betaphenylserine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 101469-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NEERCCCZJQLIDJ-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 、 Betaphenylserine methyl ester 生成 (3RS)-2-[(5-Chloro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  化合物公式(I)中， R6为羧基，(C1-C8)烷氧羰基，苄氧羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，制备含有此类抑制剂的制药组合物，并将此类抑制剂用于治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。

  公开号：

  US06277877B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甘胺酸甲酯 生成 Betaphenylserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective production of L-serine derivative isomers

  摘要：

  在水溶液中，通过酶催化的甘氨酸和醛的醛缩合反应，产生的L-丝氨酸衍生物可以通过使用含有（i）醛，或（ii）醛和不与水混溶的有机溶剂混合物的有机相提取含有该丝氨酸衍生物的水性产物溶液，然后再用pH小于约7.0的水相重新提取有机相来高产率地回收。通过将这种提取/重新提取过程与生物反应器反应条件相结合，包括pH从约7.5到10，醛浓度从约1到约90克/升，甘氨酸浓度从约10到约300克/升，甘氨酸与醛的摩尔比从约4:1到约100:1，可以优选地制备L-苯丝氨酸等L-丝氨酸衍生物的L-erythro异构体。

  公开号：

  US05102792A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Rheology control agents
  申请人：Lenges Peter Christian

  公开号：US20060155146A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention provides for a rheology control agent that includes a following compound represented by the following formula: wherein A, B, C and D equal CH 2 , CHR, NH, or O, and A, B, C and D may be the same or different and at least one of A and B equals NH and at least one of C and D equals NH; and wherein R 1 , R 2 , and R 3 may be the same or different and represent a linear, branched, hyper-branched, or dendritic ether, polyether or hydrocarbon based chain, optionally forming at least one carbon-based ring, being saturated or unsaturated and R 2 represents linear or branched alkylenes, ethers, polyethers, or polyester linkages and at least one of R 1 , R 2 , and R 3 comprises an ester group or an amide group which is branched off from the main chain; excluded from Formula (1) is a compound wherein R 2 is CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH(C(O)OCH 3 ), A, B, C, and D are equal to NH and R 1 and R 3 are both equal to a linear octyl hydrocarbon chain; the rheology control agent is suitable for solvent-borne and water-borne coating composition having improved rheology control useful for OEM refinishing or repainting the exterior of automobile and truck bodies and parts thereof.

  本发明提供了一种流变控制剂，包括下式所示的化合物：其中A、B、C和D等于CH2、CHR、NH或O，A、B、C和D可以相同也可以不同，且至少有一个A和B等于NH，至少有一个C和D等于NH；R1、R2和R3可以相同也可以不同，表示线性、支链、超支链或树枝状醚、聚醚或碳氢基链，可选地形成至少一个碳基环，饱和或不饱和，其中R2表示线性或支链烷基、醚、聚醚或聚酯键合，且R1、R2和R3中至少有一个包括从主链上分支出的酯基或酰胺基；式（1）中不包括R2为CH2—CH2—CH2—CH2—CH(C(O)OCH3)、A、B、C和D均等于NH，且R1和R3均等于线性辛基碳氢链的化合物；该流变控制剂适用于改善流变控制的溶剂型和水性涂料组合物，可用于汽车和卡车车身及其零部件的OEM翻新或重新涂装。
• [EN] MODULATORS OF C3A RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS C3A
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2013067578A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Heterocyclic compounds that modulate C3a receptors and their use in the treatment or prevention of inflammatory diseases, infectious diseases, cancers, metabolic disorders, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome and associated cardiovascular diseases are described. The use of the compounds in stimulating or suppressing an immune response is also described together with pharmaceutical compositions comprising the compounds or their pharmaceutically acceptable salts.

  描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染病、癌症、代谢紊乱、肥胖、2型糖尿病、代谢综合征以及相关心血管疾病中的用途。还描述了这些化合物在刺激或抑制免疫反应中的用途，以及包含这些化合物或其药用可接受盐的制药组合物。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• MODULATORS OF C3A RECEPTORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US20140302069A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Heterocyclic compounds that modulate C3a receptors and their use in the treatment or prevention of inflammatory diseases, infectious diseases, cancers, metabolic disorders, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome and associated cardiovascular diseases are described. The use of the compounds in stimulating or suppressing an immune response is also described together with pharmaceutical compositions comprising the compounds or their pharmaceutically acceptable salts.

  本文描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染性疾病、癌症、代谢性疾病、肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征及相关心血管疾病中的应用。本文还描述了利用这些化合物刺激或抑制免疫反应的应用，以及包括这些化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。