2-chloro-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)prop-2-enoic acid | 1150100-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1150100-01-8
• 化学式: C₅H₇ClO₃S
• 分子量: 182.628
• InChiKey: CKCGLRAGCFPSDR-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 2-巯基乙醇 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-chloro-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-sulfanylethanol with mucochloric acid and its derivatives

  摘要：

  Mucochloric acid reacted with 2-sulfanylethanol in the presence of triethylamine to give 3-chloro-5-hydroxy-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)furan-2(5H)-one which underwent acid-catalyzed cyclization to 7-chloro-2,3,4a,6-tetrahydrofuro[2,3-b][1,4]oxathiin-6-one. Likewise, reactions of 5H)-alkoxy-3,4-dichlorofuran-2(5H-ones with 2-sulfanylethanol in the presence of triethylamine involved replacement of chlorine in position 4 of the furan ring with formation of the corresponding 4-(2-hydroxyethylsulfanyl) derivatives. The reaction of mucochloric acid with 2-sulfanylethanol in excess aqueous potassium hydroxide resulted in the formation of an acyclic product, 3,(2-hydroxyethylsulfanyl)-2-chloroprop-2-enoic acid. The structure of 7-chloro-2,3,4a,6-tetrzhydrofluro[2,3-b][1,4]oxathiin-6-one and 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2-chloroprop-2-enoic acid was proved by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080204