1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzene | 394-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethane；1-chloro-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzene；1-Chlor-4-(1-chlor-2,2,2-trifluor-aethyl)-benzol；1-Chloro-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 394-54-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂F₃
• 分子量: 229.029
• InChiKey: AQHYRPGOKQLFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1025

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35%的产率得到1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V.; Mil'tsov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以84%的产率得到1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• Synthesis of Chiral α-CF₃-Substituted Benzhydryls via Cross-Coupling Reaction of Aryltitanates
  作者：Andrii Varenikov、Evgeny Shapiro、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03673

  日期：2020.12.4

  We describe a highly efficient approach toward α-CF3-substituted benzhydryls thanks to the employment of organotitanium(IV) based nucleophiles. The use of commercially available anesthetic halothane as a cheap fluorinated building block in a sequential one-pot nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of aryl titanates allowed for the synthesis of chiral α-CF3-substituted benzhydryls

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。
• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. II. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations Based on Chloride-Transfer Equilibria
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1163

  日期：1997.5

  of −10.6, supporting our previous conclusion that the highly electron-deficient benzylic carbocation systems are characterized by extremely high resonance demands. This r+ value, furthermore, conformed a linear relationship between the r+ value and the relative stability of the unsubstituted member of the respective benzylic carbocations, clearly demonstrating a continuous spectrum of varying resonance

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的相对稳定性是根据气相中的氯离子转移平衡确定的。Yukawa-Tsuno 方程对平衡常数的这种取代基效应的应用给出了 1.53 的显着更大的 r+ 和 -10.6 的 ρ，支持我们先前的结论，即高度缺电子的苄型碳正离子系统的特征在于极高的共振需求. 此外，该 r+ 值符合 r+ 值与相应苄型碳正离子的未取代成员的相对稳定性之间的线性关系，清楚地证明了碳正离子稳定性特征的变化共振需求的连续谱。正电荷的 π-离域进入芳基 π-系统随着连接到中心碳的 α-取代基对碳正离子的去稳定作用而增加。此外，发现 1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的 r+ 值为 1.53...
• Stille cross-coupling of secondary and tertiary α-(trifluoromethyl)-benzyl chlorides with allylstannanes
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03541e

  日期：——

  A Stille cross-coupling reaction was developed that delivers for the first time trifluoromethyl-substituted homoallyl compounds from α-(trifluoromethyl)benzyl chlorides and allylstannanes. This reaction proceeds even with low catalyst loadings (1 mol%) via a rare CF3–Pd–π-benzyl intermediate.

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。
• Gas phase substituent effects. Stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations
  作者：Masaaki Hishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94602-1

  日期：1990.1

  Gas-phase stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations were determined based on chloride-transfer equilibria. The substituent effect was analyzed based on the LArSR Eq., giving a remarkably high r of 1.53 and a ϱ of −14.6.

  基于氯化物转移平衡确定1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的气相稳定性。基于LArSR等式分析了取代基效应，给出了非常高的r 1.53和-1 -14.6。
• Notes - Substituted α,αα-Trifluoroacetophenones, α-Trifluoromethylbenzyl Alcohols, and α-Chloro-α-trifluoromethyltoluenes
  作者：Richard Fuchs、Gene Park

  DOI：10.1021/jo01359a613

  日期：1957.8