3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 135712-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 135712-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NOPAWFXFCDYGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 甲酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续还原/C-H 官能化催化对映选择性合成苯并环丁烯醇和环丁醇

  摘要：

  我们在这里报告了连续的对映选择性还原/C-H官能化，以安装苯并环丁烯醇和环丁醇的连续立体碳中心。该策略的特点是酮的实用对映选择性还原和非对映特异性铱催化的 C-H 硅烷化。进一步的转化已经被探索，包括可控的区域选择性开环反应。此外，该策略已用于合成三种天然产物：叶绿素（拟定结构）、大茴香醇和芳香醇。

  DOI：

  10.1039/d1sc02119b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到3-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• Pd/C-Catalyzed Stereoselective Arene Hydrogenation of Benzocyclobutenes Enabled by π-Bond Localization
  作者：Zhan Shi、Licheng Lu、Ping Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01737

  日期：2024.6.28

  We developed here a Pd/C-catalyzed diastereoselective cis-hydrogenation of benzocyclobutene derivatives under mild conditions to deliver an array of bicyclo[4.2.0]octane scaffolds with up to five stereocenters. The π-bond localization enabled hydrogenation of the arene moiety to occur even at room temperature under 1 atm of a H2 atmosphere.

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。
• 一种手性苯并环丁烯醇、其合成方法及用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115340446A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种手性苯并环丁烯醇、其合成方法及用途，该方法是以带有取代基的苯并环丁烯酮1为原料，在钌催化剂、氢供体的共同作用下，进行不对称还原，制备具有手性中心的苯并环丁烯醇化合物，反应方程式如下： 其中，R1为取代或未取代的C1‑C20的烃基、苯基、芳基或杂环基，取代基选自碳‑碳双键、碳‑碳三键、酯基、羟基、酰基、酰氧基、酰胺基、卤素、羧基、氰基；所述芳基包含邻、间、对位带有吸电子或给电子取代的苯基，所述吸电子取代基包括卤素、硝基、酯基、羧基、酰基、酰胺基、氰基，所述给电子取代基包括烷基、烯基、苯基、烃氧基、羟基、氨基。本发明反应条件温和，操作简单；底物普适性广；产物具有高对映选择性，且易分离纯化。