N-(2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl)valin-methylester | 66270-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl)valin-methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 66270-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 334.627
• InChiKey: XAJXENZWSWERID-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl)valin-methylester 在 tetrabutylammonium-cobalto(II)-phthalocyanine-5,12,19,26-tetrasulfonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 zinc benzenethiolate 作用下， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Die Abspaltung der 2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl-Schutzgruppe mittels Zinn(II)-tris(thiophenolat)

  摘要：

  据报道，在四丁基氨钴(II)酞菁-5,12,19,26-四磺酸盐存在下，三[苯硫酚]锡(II)可裂解氨基和羟基功能的 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基羰基（三氯-叔丁氧羰基，TCBOC）保护基。这种组合比以前使用的 TCBOC 族解锁试剂更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26452
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl)valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Die Abspaltung der 2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl-Schutzgruppe mittels Zinn(II)-tris(thiophenolat)

  摘要：

  据报道，在四丁基氨钴(II)酞菁-5,12,19,26-四磺酸盐存在下，三[苯硫酚]锡(II)可裂解氨基和羟基功能的 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基羰基（三氯-叔丁氧羰基，TCBOC）保护基。这种组合比以前使用的 TCBOC 族解锁试剂更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26452

文献信息

• Eckert,H. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 388 - 389
  作者：Eckert,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4111933A
  申请人：——

  公开号：US4111933A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Die Abspaltung der 2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethoxycarbonyl-Schutzgruppe mittels Zinn(II)-tris(thiophenolat)
  作者：Stefan Lehnhoff、Rosa Maria Karl、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1991-26452

  日期：——

  The cleavage of the 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl (trichloro-tert-butoxycarbonyl, TCBOC) protective group for amino and hydroxy functions by tin(II) tris[benzenethiolate] in the presence of tetrabutylammonium cobalt(II) phthalocyanine-5,12,19,26-tetrasulfonate is reported. This combination is superior to previously used deblocking reagents for the TCBOC-group.

  据报道，在四丁基氨钴(II)酞菁-5,12,19,26-四磺酸盐存在下，三[苯硫酚]锡(II)可裂解氨基和羟基功能的 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基羰基（三氯-叔丁氧羰基，TCBOC）保护基。这种组合比以前使用的 TCBOC 族解锁试剂更为优越。