24,26-dihydroxy-25,27-bis(1-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3-triazole-4-methoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene | 1262034-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 24,26-dihydroxy-25,27-bis(1-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3-triazole-4-methoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene
• CAS: 1262034-15-0
• 化学式: C₅₈H₇₄N₆O₈
• 分子量: 983.261
• InChiKey: AXTDIOPQYOAFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 24,26-dihydroxy-25,27-bis(1-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3-triazole-4-methoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2,2'-((((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Metal ions recognition by 1,2,3-triazolium calix[4]arene esters synthesized via click chemistry

  摘要：

  合成了两种三唑修饰的卡利克斯[4]烷二酯，通过叠氮酯与炔基卡利克斯烷之间的惠斯根1,3-极性环加成反应。其结构通过1H NMR、元素分析和ESI-MS进行了推断。两相萃取实验表明，三唑修饰的卡利克斯[4]烷二乙酯3a表现出对铯离子的选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9582-1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-dipropargylcalix[4]arene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 24,26-dihydroxy-25,27-bis(1-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3-triazole-4-methoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Metal ions recognition by 1,2,3-triazolium calix[4]arene esters synthesized via click chemistry

  摘要：

  合成了两种三唑修饰的卡利克斯[4]烷二酯，通过叠氮酯与炔基卡利克斯烷之间的惠斯根1,3-极性环加成反应。其结构通过1H NMR、元素分析和ESI-MS进行了推断。两相萃取实验表明，三唑修饰的卡利克斯[4]烷二乙酯3a表现出对铯离子的选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9582-1

文献信息

• Click synthesis of triazole-linked calix[4]arene ionophores. Potentiometric and ESI-MS screening of ion-selectivity
  作者：János B. Czirok、Gyula Jágerszki、Klára Tóth、Ágnes Révész、László Drahos、István Bitter

  DOI：10.1007/s10847-013-0289-y

  日期：2014.4

  A series of 1,2,3-triazole-linked calix[4]arene ionophores comprised of different O-donor groups (OH, COOEt, CONEt2) attached either to the lower rim of calix or to the triazole moieties were synthesized to explore their ion-selectivity for the first time in potentiometric transduction. Plasticized PVC membrane electrodes (ISEs) were fabricated, and their potentiometric selectivities were measured toward a series of mono- and divalent metal ions. Structure-ion-selectivity relationship and the structural requirements of the coordination sphere for selective binding were established. ISEs made of calix[4]arene-bis-triazoles were found generally to exhibit distinct Ag+ selectivity in the order 3 ≈ 4 > 2 > 1, indicating the beneficial effect of the carboxamide or ester groups in the complexing site. In contrast, calix[4]arene-tetratriazole 5 comprised only sp 2 N-donor atoms displayed excellent Cu2+ selectivity over a series of alkali-, alkaline earth- and transition metal ions. A unique feature of the outstanding Ag+ selective electrodes made of 3 and 4 was recognized and suggested their potential application as Na+ ISEs in systems not containing silver ions. Further, the potential use of competitive ESI-MS experiments for screening the binding affinities of ionophores 3–6 to different metal ions was also demonstrated.

  我们合成了一系列 1,2,3-三唑连接的钙钛矿[4]炔离子体，这些离子体由连接在钙钛矿下缘或三唑分子上的不同 O-供体基团（OH、COOEt、CONEt2）组成，首次探索了它们在电位转换中的离子选择性。制备了塑化聚氯乙烯膜电极（ISE），并测量了它们对一系列一价和二价金属离子的电位选择性。建立了结构-离子-选择性关系以及选择性结合对配位层结构的要求。研究发现，由钙[4]炔双三唑制成的 ISE 通常具有明显的 Ag+ 选择性，其顺序为 3 ≈ 4 > 2 > 1，这表明羧酰胺基团或酯基团在络合位点上的有利作用。相比之下，仅由 sp 2 个 N-供体原子组成的钙并[4]炔四三唑 5 对一系列碱金属、碱土金属和过渡金属离子具有极佳的 Cu2+ 选择性。由 3 和 4 制成的杰出 Ag+ 选择性电极的独特性得到了认可，这表明它们有可能在不含银离子的体系中用作 Na+ ISE。此外，还证明了竞争性 ESI-MS 实验在筛选离子体 3-6 与不同金属离子的结合亲和力方面的潜在用途。