(E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate | 149654-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate
• 英文别名: Chloroacetic acid-(2RS,3E)-4-iodo-3-buten-2-yl ester；[(E)-4-iodobut-3-en-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 149654-69-3
• 化学式: C₆H₈ClIO₂
• 分子量: 274.486
• InChiKey: UJUGXBQBRIAZIY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate 生成 (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (E)-4-iodobut-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9

文献信息

• Process for the production of (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05254756A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols are produced by kinetic resolution of racemates from the corresponding racemates. The racemate is esterified by reaction with a carboxylic acid derivative, preferably with chloroacetyl chloride. Then the (R)-ester is enantioselectively hydrolyzed with a lipase from Pseudomonas fluorescens. The corresponding (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ol also can be obtained from the remaining (S)-ester after separation. The compounds are chiral synthesis structural elements for the production of optically active natural substances.

  (2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇是通过对应的混合物的对映体进行动力学拆分而生产的。混合物通过与羧酸衍生物反应酯化，优选使用氯乙酰氯。然后，使用来自荧光假单胞菌的脂肪酶对(R)-酯进行对映选择性水解。在分离后，也可以从剩余的(S)-酯中获得相应的(2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇。这些化合物是手性合成结构单元，用于生产光学活性天然物质。
• US5254756A
  申请人：——

  公开号：US5254756A

  公开（公告）日：1993-10-19