2-((3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one | 1147104-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-((3-fluorophenyl)-hydroxy-methyl)-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one；2-[(3-fluorophenyl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-6-methyl-puran-4(1H)-one；2-[(3-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one；2-[(3-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• CAS: 1147104-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₄
• 分子量: 250.226
• InChiKey: ZBOLHAPSWUHTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-((3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到chlorido(2-[(3-fluorophenyl)-hydroxy-methyl]-6-methyl-3-(oxo-κO)-pyran-4(1H)-onato-κO4)(eta.6-p-cymene)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基-4-吡喃酮部分的衍生化来调节麦芽酚衍生的钌配合物的抗癌活性

  摘要：

  制备了与麦芽酚衍生的配体配位的有机金属钌（II）-芳烃配合物，并研究了其对人肿瘤细胞系的抗癌活性。此外，它们的水解的行为和与5'-GMP的反应进行了测试，并与母体化合物chlorido [2-甲基-3-（氧代- κ ö） -吡喃-4-（1 ħ）-onato-κ Ò 4] （η 6 - p -cymene）合钌（II）（RU-麦芽酚）。与Ru-麦芽酚复合物相比，在保持GMP结合能力的情况下，观察到了改善的稳定性和体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.016
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌生物膜抑制剂2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.041

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted 3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors
  作者：Yi-Bin Li、Jun Liu、Zhi-Xing Huang、Jia-Hui Yu、Xiao-Fang Xu、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.041

  日期：2018.10

  Drug-resistant bacteria associated with biofilm formation are rapidly on the rise, requiring novel therapeutic options to combat biofilm induced drug-resistance. In this study, a class of 3-hydroxy-2-(phenylhydroxy-methyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives (1a-1e) were found by screening of an in-house compound library to be potential Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors. Thirty one novel 2-substituted

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。
• Tuning the anticancer activity of maltol-derived ruthenium complexes by derivatization of the 3-hydroxy-4-pyrone moiety
  作者：Wolfgang Kandioller、Christian G. Hartinger、Alexey A. Nazarov、Johanna Kasser、Roland John、Michael A. Jakupec、Vladimir B. Arion、Paul J. Dyson、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.016

  日期：2009.3

  ruthenium(II)-arene complexes coordinated to maltol-derived ligands were prepared and their anticancer activity against human tumor cell lines was studied. In addition, their hydrolysis behavior and reaction with 5′-GMP was tested and compared to the parent compound chlorido[2-methyl-3-(oxo-κO)-pyran-4(1H)-onato-κO4](η6-p-cymene)ruthenium(II) (Ru-maltol). Improved stability and in vitro anticancer activity at maintained

  制备了与麦芽酚衍生的配体配位的有机金属钌（II）-芳烃配合物，并研究了其对人肿瘤细胞系的抗癌活性。此外，它们的水解的行为和与5'-GMP的反应进行了测试，并与母体化合物chlorido [2-甲基-3-（氧代- κ ö） -吡喃-4-（1 ħ）-onato-κ Ò 4] （η 6 - p -cymene）合钌（II）（RU-麦芽酚）。与Ru-麦芽酚复合物相比，在保持GMP结合能力的情况下，观察到了改善的稳定性和体外抗癌活性。