Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe | 82594-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe
• 英文别名: Ac-Glu-PSer-Leu-PSer-PSer-PSer-Glu-Glu-NHMe；(4S)-4-acetamido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-carboxy-1-[[(2S)-4-carboxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phosphonooxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phosphonooxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phosphonooxypropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phosphonooxypropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 82594-43-2
• 化学式: C₃₆H₆₃N₉O₃₁P₄
• 分子量: 1241.83
• InChiKey: SVHOFNRIDFRCMD-PRQSBNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.29
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  640.84
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe
  参考文献：
  名称：

  的复合物的高效合成Ô含有-phosphoseryl-肽Ac-Glu- P丝氨酸Leu- P丝氨酸P -Ser- P丝氨酸-谷氨酸-谷氨酸- NHMe

  摘要：

  通过在常规Boc /溶液相中掺入Boc-Ser（PO 3 Ph 2）-OH（Boc =叔丁氧羰基）来合成完全保护的四-Ser （PO 3 Ph 2）-八肽，从而制备标题八肽肽合成，然后完全水解水解Ser（PO 3 Ph 2）-八肽中的苯基。

  DOI：

  10.1039/c39880000664

文献信息

• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. XVI. The Efficient Synthesis of the Casein-Related O-Phosphoseryl-Containing Peptide Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe
  作者：JW Perich、RB Johns、EC Reynolds

  DOI：10.1071/ch9920385

  日期：——

  The multiple-O-phosphoseryl-containing peptide, Ac-Glu-Ser (P)-Leu-Ser (P)-Ser (P)-Ser (P)-Glu-Glu-NHMe, was prepared in high yield by the use of Boc-Ser(PO3Ph2)-OH in the Boc mode of peptide synthesis for the preparation of the protected Ser(PO3Ph2)-octapeptide followed by its one-step hydrogenolytic deprotection with platinum oxide. Peptide synthesis was performed by the repetitive excess mixed-anhydride coupling procedure and 40% CF3CO2H/CH2Cl2 for removal of the Boc group from intermediate peptides. The phosphopeptide was found to be greater than 99% pure by C8 r.p.-h.p.1.c. analysis, and was readily characterized by amino acid analysis, 13C n.m.r. spectroscopy and f.a.b. mass spectrometry.

  利用 Boc-Ser(PO3Ph2)-OH 以 Boc 多肽合成模式制备受保护的 Ser(PO3Ph2)-八肽，然后用氧化铂进行一步氢解脱保护，高产制备了含多个 O-膦丝酰基的多肽 Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe。肽的合成采用重复过量混合酸酐偶联程序和 40% CF3CO2H/CH2Cl2 去除中间肽上的 Boc 基团。通过 C8 r.p.-h.p.1.c.分析发现，磷酸肽的纯度超过 99%，并可通过氨基酸分析、13C n.m.r.光谱和 f.a.b. 质谱分析进行表征。
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 664-666
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——