(E)-N-(1-butoxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-enamide | 1422537-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-butoxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1422537-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: ZIKAUCNOTUTRDK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-N-(1-butoxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Activated sterically strained C=N bond in N-substituted p-quinone mono- and diimines: XIV. Reaction of some 3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimines with alcohols

  摘要：

  Steric strain in the C=N-C fragment in 3,5-disubstituted N-acyl-1,4-benzoquinone monoimines, unlike their N-arylsulfonyl analogs, leads to increase of the C=N-C angle above 130A degrees or twisting of the double C=N bond and loss of planarity of the quinoid ring. This structural transformation enhances the reactivity of the C=N bond so that 1,2-addition of alcohols becomes possible with formation of sterically unstrained cyclohexadienone structure with sp (3)-hybridized C-4 carbon atom. DOI: 10.1134/S1070428013010107

  DOI：

  10.1134/s1070428013010107