9-(3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 241806-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: (+/-)-(1α,3α)-3-(6-Hydroxy-9H-purin-9-yl)-cyclopentylcarbinol；-methanol；(1'R,4'S)-9-[4-(Hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]hypoxanthine；9-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 241806-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: OWBYMOPAAVGKEM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopentyl]-methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以213 mg (60%)的产率得到9-(3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dideoxycarbocyclic nucleosides

  摘要：

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。

  公开号：

  US04916224A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。