heneicosa-9,12-diyn-11-ol | 56857-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heneicosa-9,12-diyn-11-ol
• 英文别名: 9,12-Heneicosadiin-11-ol；henicosa-9,12-diyn-11-ol
• CAS: 56857-67-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: HIAKVLWBXSQLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heneicosa-9,12-diyn-11-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到heneicosa-9,12-diyn-11-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到heneicosa-9,12-diyn-11-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584

文献信息

• Isele,G.L.; Scheib,K., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2312 - 2319
  作者：Isele,G.L.、Scheib,K.

  DOI：——

  日期：——
• ISELE G. L.; SCHEIB K., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2312-2319
  作者：ISELE G. L.、 SCHEIB K.

  DOI：——

  日期：——