(3R,4R)-1-benzyl-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 1449411-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1449411-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: ZJCWBRLEBPHYHX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-cyano-3-phenylacrylamide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 硫酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 、 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Optically Enriched 2-Piperidinones from Aliphatic Aldehydes and Cyanoacrylamides

  摘要：

  A highly stereoselective one-pot reaction of aliphatic aldehydes and cyanoacrylamides has been developed. The one-pot reaction includes an organocatalytic Michael addition followed by an intramolecular hemiaminalization. After reduction, optically enriched 2-piperidinones with three contiguous chiral centers were obtained in up to 95% yield and 9:1 dr with 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol401951g