4-氯-1-甲基嘧啶-2(1H)-酮 | 136308-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-1-甲基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-methylpyrimidin-2-one；1-Methyl-4-chloruracil；4-chloro-1-methyl-1H-pyrimidin-2-one；4-Chlor-1-methyl-1H-pyrimidin-2-on；4-chloro-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 136308-22-0
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• 分子量: 144.56
• InChiKey: UPKNOLFEOKRKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  210.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基嘧啶-2(1H)-酮 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶向含有一个N2-Phenyl-2'-deoxyguanosine的TFO的GC碱基对靶向稳定和选择性的反平行型三链DNA形成。

  摘要：

  反平行三链体DNA是由富含嘌呤的三链体形成寡核苷酸（TFO）与双链体DNA中的同嘌呤区之间的相互作用形成的。这种具有基因组DNA的结构的形成有望控制活细胞中的基因表达。在这项研究中，为了增强三链DNA的稳定性，我们设计了N2-芳基化的脱氧鸟苷衍生物。在这些类似物中，我们发现与天然dG / GC三联体相比，含有N2-苯基-2'-脱氧鸟苷（PhdG）的TFO具有稳定的，选择性的三联DNA形成，并带有GC碱基对。但是，将PhdG多次掺入TFO阻碍了稳定的三链DNA，相反，它倾向于形成更高阶的结构。所以，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00043
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-1-甲基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 855,859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Efficient Synthesis of N⁴-Substituted 1-Methylcytosines
  作者：Lech Celewicz、Krzysztof Ciszewski、Krzysztof Golankiewicz

  DOI：10.1080/00397919108016423

  日期：1991.7

  Abstract An improved procedure for the preparation of 4-chloro-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyrimidine is described. This compound appeared to be an excellent substrate for the synthesis of N4-substituted 1-methylcytosines.

  摘要 描述了制备 4-chloro-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyrimidine 的改进方法。该化合物似乎是合成 N4 取代的 1-甲基胞嘧啶的极好底物。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVES DE BENZIMIDAZOLE PYRIDINE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023139085A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A1, A2, A3, R1, R2, R2', R3, R4and R5are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.
• Stable and Selective Antiparallel Type Triplex DNA Formation by Targeting a GC Base Pair with the TFO Containing One &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;-Phenyl-2′-deoxyguanosine
  作者：Yosuke Taniguchi、Mei Miyazaki、Nozomu Matsueda、Lei Wang、Hidenori Okamura、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.c18-00043

  日期：2018.6.1

  osine (PhdG) showed a stable and selective triplex DNA formation with the GC base pair as compared to the natural dG/GC triplet. However, the multiple incorporation of PhdG into the TFOs hampered the stable triplex DNA, instead, showed a tendency to form a higher order structure. Therefore, we concluded that the stable and selective triplex DNA formation is expected by the replacement of dG by PhdG

  反平行三链体DNA是由富含嘌呤的三链体形成寡核苷酸（TFO）与双链体DNA中的同嘌呤区之间的相互作用形成的。这种具有基因组DNA的结构的形成有望控制活细胞中的基因表达。在这项研究中，为了增强三链DNA的稳定性，我们设计了N2-芳基化的脱氧鸟苷衍生物。在这些类似物中，我们发现与天然dG / GC三联体相比，含有N2-苯基-2'-脱氧鸟苷（PhdG）的TFO具有稳定的，选择性的三联DNA形成，并带有GC碱基对。但是，将PhdG多次掺入TFO阻碍了稳定的三链DNA，相反，它倾向于形成更高阶的结构。所以，
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 855,859
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——