4-[5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)[2,2'-bithiophen]-5-yl]benzenamine | 1206832-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-[5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)[2,2'-bithiophen]-5-yl]benzenamine
• 英文别名: 4-[5-[5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 1206832-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 371.524
• InChiKey: QAFVZGSAIJSWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)[2,2'-bithiophen]-5-yl]benzenamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dye / TiO2 / Pt杂化体系中可见光氢演化的亲水性控制和电荷分离态的动力学

  摘要：

  研究了基于染料/ TiO 2 / Pt杂化光催化剂的可见光驱动的H 2演化，用于一系列（E）-3-（5′-{4- [bis（4-R 1-苯基）氨基]苯基} -4,4' - （R 2）2 -2,2'-联噻吩-5-基）-2-氰基丙烯酸染料。发现在乙二胺四乙酸作为电子供体的情况下，在λ > 420 nm的光照下，从水性悬浮液中析出的氢的效率很大程度上取决于R 1的亲水特性，其变化顺序为MOD（R 1 = CH 3 OCH 2， R 2 = H）≈MO4D（R 1＝ R 2＝ CH 3 OCH 2）＞HD（R 1＝ R 2＝ H）＞PD（R 1＝ C 3 H 7，R 2＝ H）。在MOD / TiO 2 / Pt的情况下，在436nm处光催化的H 2产生的表观量子产率为0.27±0.03。对MOD-或PD接枝的TiO 2纳米颗粒透明膜浸入pH为3的水中进行瞬态吸收测量，通常显示染料自由基阳离子（Dye

  DOI：

  10.1002/chem.201201500
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[5'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)[2,2'-bithiophen]-5-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Dye / TiO2 / Pt杂化体系中可见光氢演化的亲水性控制和电荷分离态的动力学

  摘要：

  研究了基于染料/ TiO 2 / Pt杂化光催化剂的可见光驱动的H 2演化，用于一系列（E）-3-（5′-{4- [bis（4-R 1-苯基）氨基]苯基} -4,4' - （R 2）2 -2,2'-联噻吩-5-基）-2-氰基丙烯酸染料。发现在乙二胺四乙酸作为电子供体的情况下，在λ > 420 nm的光照下，从水性悬浮液中析出的氢的效率很大程度上取决于R 1的亲水特性，其变化顺序为MOD（R 1 = CH 3 OCH 2， R 2 = H）≈MO4D（R 1＝ R 2＝ CH 3 OCH 2）＞HD（R 1＝ R 2＝ H）＞PD（R 1＝ C 3 H 7，R 2＝ H）。在MOD / TiO 2 / Pt的情况下，在436nm处光催化的H 2产生的表观量子产率为0.27±0.03。对MOD-或PD接枝的TiO 2纳米颗粒透明膜浸入pH为3的水中进行瞬态吸收测量，通常显示染料自由基阳离子（Dye

  DOI：

  10.1002/chem.201201500

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Organic dye-sensitized TiO2 for the redox conversion of water pollutants under visible light
  作者：Yiseul Park、Su-Hyun Lee、Sang Ook Kang、Wonyong Choi

  DOI：10.1039/b924829c

  日期：——

  Titania nanoparticles sensitized with metal-free organic dye exhibit high visible-light activities for the redox conversion of water pollutants in a wider pH range in comparison with TiO2 sensitized with ruthenium bipyridyl complexes.

  用无金属有机染料敏化的钛纳米颗粒在更宽的pH范围内表现出较高的可见光活性，能够有效进行水污染物的氧还原转化，与用钌双吡啶配合物敏化的二氧化钛相比更具优势。
• OLIGOTHIOPHENES
  申请人：Evans Richard

  公开号：US20130042918A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of Formula (I): Wherein: R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain further heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; Ar is selected from the group consisting of optionally substituted aromatic and optionally substituted heteroaromatic groups; L is a linker which is a direct bond or is selected from the group consisting of optionally substituted C 2 alkenylene and optionally substituted C 2 alkynylene; T is independently selected from the group consisting of: R 3 , R 4 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl and optionally substituted C 1 -C 10 alkoxy groups, or a pair of groups selected from R 3 , R 4 and R 9 may together with the carbon atoms to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, and optionally substituted aromatic groups; R 6 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 1 -C 8 perfluorinated alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups; R 7 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 30 alkyl wherein one or more carbon atoms of the alkyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl; optionally substituted C 2 -C 12 alkenyl wherein one or more carbon atoms of the alkenyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 2 -C 8 alkynyl wherein one or more carbon atoms of the alkynyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 12 alkoxy; optionally substituted aromatic; and optionally substituted heteroaromatic groups; wherein R 8 is hydrogen or R 6 , and n is an integer of 1 to 10. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  分子式(I)的化合物： 其中： R1和R2独立地选自选自取代的C1-C20烷基，取代的C3-C8环烷基，取代的芳香基和取代的杂芳基，或者R1和R2连同它们所附着的氮原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的进一步杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； Ar选自选自取代的芳香基和取代的杂芳基； L是一个连接基，可以是直接键或选自可选取代的C2烯基和可选取代的C2炔基的群体； T独立地选自群体，包括： R3、R4和R9独立地选自氢，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的C1-C10甲氧基基团，或者选自R3、R4和R9中的一对基团，连同它们所附着的碳原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的一个或多个杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； R5选自氢，可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的芳香基团； R6选自可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C1-C8全氟烷基，可选取代的C3-C8环烷基，可选取代的芳香基和可选取代的杂芳基； R7选自可选取代的C1-C30烷基，其中烷基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C8环烷基；可选取代的C2-C12烯基，其中烯基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C2-C8炔基，其中炔基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C12甲氧基；可选取代的芳香基；和可选取代的杂芳基；其中R8是氢或R6，n为1到10的整数。 这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Significance of Hydrophilic Characters of Organic Dyes in Visible-Light Hydrogen Generation Based on TiO₂
  作者：Su-Hyun Lee、Yiseul Park、Kyung-Ryang Wee、Ho-Jin Son、Dae Won Cho、Chyongjin Pac、Wonyong Choi、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/ol9026182

  日期：2010.2.5

  A series of dyes were synthesized to examine the roles of the hydrophilic characteristics of R in sensitized hydrogen generation by dyegrafted Pt/TiO2 under visible light irradiation. The hydrogen-generation efficiencies and optimum amounts of the dyes grafted to Pt/TiO2 were affected substantially by the hydrophilic and steric effects of R; moderately hydrophilic DEO1 and DEO2 showed higher sensitization activity at a lower loading than hydrophobic D-H.