ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-3-benzoyl-4-pentenoate | 362054-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-3-benzoyl-4-pentenoate
• 英文别名: [5-ethoxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 362054-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: RQZCCFKRMLTEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-3-benzoyl-4-pentenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl-methylamino-methyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素地西ze酮立体化学的分配。

  摘要：

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），

  DOI：

  10.1021/jo010355g
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-sarcosine ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-3-benzoyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1