7,8-dimethoxy-5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester | 237430-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate；Methyl 5-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-oxo-1,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 237430-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: SIHFRDJRWHSXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到7,8-dimethoxy-1H-<1>benzazepine-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Paullones，一系列细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂：合成，CDK1 /细胞周期蛋白B抑制作用的评估以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丹参酮代表一类新的小分子细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。为了研究结构活性关系并开发具有抗肿瘤活性的paullones，先导结构kenpaullone（9-bromo-7,12-dihydroindolo [3,2-d] [1] benzazepin-6（5H）-one，4a ）合成。通过1s- [1]苯并ze庚因-2,5（3H，4H）-二酮5的Fischer吲哚反应制备在2、3、4、9和11位具有不同取代基的泡龙。通过分别在氢化钠/ THF或氢氧化钾/丙酮的存在下用烷基卤化物处理肯保隆来实现内酰胺或吲哚氮原子上的选择性取代。kenpaullone衍生的硫内酰胺18的S-甲基化产生了甲基硫代亚氨酸19，与羟胺反应后得到羟基am20。新的paullones在CDK1 / cyclin B抑制试验和美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选程序中均进行了测试。关于CDK1 /细胞

  DOI：

  10.1021/jm9900570
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8-dimethoxy-5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paullones，一系列细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂：合成，CDK1 /细胞周期蛋白B抑制作用的评估以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丹参酮代表一类新的小分子细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。为了研究结构活性关系并开发具有抗肿瘤活性的paullones，先导结构kenpaullone（9-bromo-7,12-dihydroindolo [3,2-d] [1] benzazepin-6（5H）-one，4a ）合成。通过1s- [1]苯并ze庚因-2,5（3H，4H）-二酮5的Fischer吲哚反应制备在2、3、4、9和11位具有不同取代基的泡龙。通过分别在氢化钠/ THF或氢氧化钾/丙酮的存在下用烷基卤化物处理肯保隆来实现内酰胺或吲哚氮原子上的选择性取代。kenpaullone衍生的硫内酰胺18的S-甲基化产生了甲基硫代亚氨酸19，与羟胺反应后得到羟基am20。新的paullones在CDK1 / cyclin B抑制试验和美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选程序中均进行了测试。关于CDK1 /细胞

  DOI：

  10.1021/jm9900570

文献信息

• [EN] FUSED AZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZÉPINE FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：CHENGDU ANTICANCER BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2022152097A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本公开涵盖了许多内容，其中包括治疗或减轻癌症严重程度的化合物、制药组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• Discovery and Optimization of Seven-Membered Lactam-Based Compounds to Phenocopy the Inhibition of the Aurora Kinase B
  作者：Jian Huang、Qiong Shi、Namrta Choudhry、Hongmei Li、Chenglu Yang、Julia Kalashova、Ziqi Yan、Jinhua Li、Mallu Chenna Reddy、Sridhar Goud Gopala、Shenqiu Zhang、Jing Zhang、Naganna Nimishetti、Dun Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00098

  日期：2022.7.14