2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 1446762-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• CAS: 1446762-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: VCFFPGIQAWNVAI-WXCVZDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204