N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine | 129439-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine
• 英文别名: Boc-Ala-D-N(Me)Tyr(TBDMS)(TBDMS)-OH；(2R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 129439-64-1
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 480.677
• InChiKey: RSYMVGSREPXUHW-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Geodiamolide 类似物的合成与构象分析

  摘要：

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700024
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Geodiamolide 类似物的合成与构象分析

  摘要：

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700024

文献信息

• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;YAMAZAKI, TAKAO;NOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1101-1119
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、YAMAZAKI, TAKAO、NOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——