(Z)-5-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethyl-2-propionylpent-2-enamide | 1167458-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethyl-2-propionylpent-2-enamide
• CAS: 1167458-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 301.474
• InChiKey: WVFHXWVQSDVXTQ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 、 (Z)-5-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethyl-2-propionylpent-2-enamide 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃F₅N₃⁽¹⁺⁾ 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide 、 (2S,3S)-3-(2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide 、 (2R,3R)-3-(2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamide and Alkylidene Ketoamides

  摘要：

  A triazolinylidene carbene catalyzed intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidene ketoamides has been developed. 1,4-Dicarbonyl products are afforded in good to excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Further derivatization of the products affords useful intermediates for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901081a
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal 、 N,N-dimethyl-3-oxopentaneamide 在 乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(Z)-5-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethyl-2-propionylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamide and Alkylidene Ketoamides

  摘要：

  A triazolinylidene carbene catalyzed intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidene ketoamides has been developed. 1,4-Dicarbonyl products are afforded in good to excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Further derivatization of the products affords useful intermediates for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901081a