2,3-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole | 1388758-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl) indole；2,3-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole
• CAS: 1388758-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SWZNEVPFTILTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-(2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)-3-morpholinopropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RAGE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了吲哚类化合物。这些化合物可以制备成药物组合物，可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种疾病，例如糖尿病并发症、炎症、神经退行性疾病、肥胖症、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和与RAGE活性相关的其他疾病。

  公开号：

  WO2021026185A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到2,3-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RAGE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了吲哚类化合物。这些化合物可以制备成药物组合物，可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种疾病，例如糖尿病并发症、炎症、神经退行性疾病、肥胖症、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和与RAGE活性相关的其他疾病。

  公开号：

  WO2021026185A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies of 1,3-disubstituted 2-propanols as BACE-1 inhibitors
  作者：Arun Babu Kumar、Jordan Micheal Anderson、Anthony Lester Melendez、Roman Manetsch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.072

  日期：2012.7

  A library of 1,3-disubstituted 2-propanols was synthesized and evaluated as low molecular weight probes for beta-secretase inhibition. By screening a library of 121 1,3-disubstituted 2-propanol derivatives, we identified few compounds inhibiting the enzyme at low micromolar concentrations. The initial hits were optimized to yield a potent BACE-1 inhibitor exhibiting an IC50 constant in the nanomolar range. Exploration of the pharmacological properties revealed that these small molecular inhibitors possessed a high selectivity over cathepsin D and desirable physicochemical properties beneficial to cross the blood-brain barrier. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.