3,4-bis<1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl>furan 2-oxide | 98269-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-bis<1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl>furan 2-oxide
• 英文别名: bis<2-<(trimethylsilyl)oxy>prop-yl>furoxan；bis<2-<(trimethylsilyl)-oxy>prop-2-yl>furoxan；Bis[2-[(trimethylsilyl)oxy]prop-2-yl]-furoxan；trimethyl-[2-[2-oxido-4-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]propan-2-yloxy]silane
• CAS: 98269-77-3
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 346.574
• InChiKey: VXEAQWLEERZHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis<1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl>furan 2-oxide 在 四氧化钌 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of highly substituted Δ2-isoxazolines. Synthesis of crispatic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85083-2
• 作为产物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-nitropropane 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3,4-bis<1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl>furan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  双[2-[(三甲基甲硅烷基)氧基]丙基]呋喃(TOP-呋喃)的热解。原位生成的氧化腈与 1,2-二和三取代烯烃分子间环加成的第一种实用方法

  摘要：

  La 热解 du furoxanne du titre en存在 d'烯烃单-，二-和三取代导管辅助异恶唑啉-2。Un mecanisme est 提出 faisant intervenir une cycloreversion du furoxanne en trimethylsiloxy-2methyl-2 propiononitrile oxyde suivi d'une cycladdition dipolaire [3+2] 不可逆 avec l'烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00307a031

文献信息

• Regio- and Facial-Selective Effects of Allylic Heteroatoms in 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Oxide
  作者：Yoshinobu Inouye、Morihiro Mitsuya、Kenji Tokuhisa、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3300

  日期：1990.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2-X-bicyclo[2.2.2]oct-5-enes (X=O, NMe, S, SO2) were investigated together with acyclic and alicyclic analogues. The regioselectivity in an exo-attack was controlled by the heteroatom present at an allylic position —a remote attack was predominant in the cases of O and SO2 but a vicinal attack in those of NMe and S— and the results were rationalized

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。
• CURRAN, D. P.;FENK, CH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 21, 6023-6028
  作者：CURRAN, D. P.、FENK, CH. J.

  DOI：——

  日期：——