perfluoro(1-phenylindan) | 333800-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: perfluoro(1-phenylindan)
• 英文别名: Perfluoro-1-phenylindan；1,1,2,2,3,4,5,6,7-nonafluoro-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)indene
• CAS: 333800-16-1
• 化学式: C₁₅F₁₄
• 分子量: 446.143
• InChiKey: XYJBGAOEBWFLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(1-phenylindan) 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-Hydroxyperfluoro-1-phenylindan
  参考文献：
  名称：

  五氟化锑作用下全氟4-烷基和4-苯基-四氢-1-酮的合成和骨架重排

  摘要：

  在SbF 5介质中于100°C加热带有SiO 2的全氟化1-甲基和1-乙基四氢萘可形成全氟-4-烷基四氢萘-1-酮。全氟-4-甲基四氢萘-1-酮在SbF 5的作用下于180°C，随后用水对反应混合物进行处理，转化为全氟-3,3-二甲基茚满-1-酮和全氟-3,4 -二甲基异色素-1-酮。在相似条件下，全氟-4-乙基四氢萘-1-酮形成全氟-3-乙基-3-甲基茚满-1-酮，全氟-4-乙基-3-甲基异色素n-1-酮和全氟-2-甲基四氢化萘。在50-55°C下，在SbF 5存在下，全氟四氢萘-1-酮与五氟苯的反应导致全氟-4-苯基四氢萘-1-酮的形成，在SbF的作用下5在75°C下异构化为全氟-3-甲基-3-苯基茚满-1-酮。用水处理反应混合物后，将后者与SbF 5加热至75–95°C，得到全氟-2-（2-甲基苯基）-3-苯基丙酸和全氟-4-甲基-3-苯基异色素n-1 -一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-pentafluorophenyloctafluoro-1-chloroindan 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到perfluoro(1-phenylindan)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactivity of perfluorinated benzocyclobutene, indan, and tetralin in reaction with pentafluorobenzene in SbF5 medium, and also the relative stability of generated therewith perfluoro-1-phenyl-benzocycloalkenyl cations decrease with increasing alicyclic fragment in the benzocycloalkene. Treating the solutions of salts of the above cations with anhydrous HF results in the corresponding perfluoro-1-phenylbenzocycloalkenes, and the hydrolysis of salts furnishes their 1-hydroxy derivatives. In a reaction of 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene, -indan, and -tetralin with SOCl2 the hydroxy group is replaced by chlorine. Besides with indan and tetralin derivatives form respectively 7-pentafluorophenyl-octafluoro-3-chlorobicyclo[4.3.0]hepta- 1,4,6-triene and 7-pentafluorophenyldecafluoro-3-chlorobicyclo[4.4.0]octa-1,4,6-triene.

  DOI：

  10.1023/a:1020901526459

文献信息

• Carbonylation of polyfluorinated indans, tetralins and perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.014

  日期：2018.10

  Perfluoroindan and its 4-CF3, 5-CF3, 5-CH3, 1,1-H,H derivatives add two CO molecules to form the corresponding dimethyl indan-1,1-dicarboxylates after methanolysis, and/or 1-hydroindan-1-carboxylic acids after hydrolysis. 1-X-Perfluoroindans (XCF3, C2F5, C6F5, H) and 1-X-perfluorotetralins (XC2F5, C6F5) add one CO molecule at the 1-position to give the corresponding 1-carbonyl fluorides. Reaction of the latter

  在室温和大气压下，在CO / SbF 5的作用下，将多氟茚满和四氢化萘羰基化。Perfluoroindan及其4-CF 3，5-CF 3，5-CH 3，1,1- H，H的衍生物添加两个CO分子以形成相应的甲醇分解后二甲基茚满-1,1-二羧酸，和/或1-水解后的氢化茚满-1-羧酸。1-X-全氟茚满（X CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5，H）和1-X-全氟四氢化萘（X C 2 F 5，C 6 F 5））在1位加一个CO分子，得到相应的1-羰基氟化物。后者与甲醇反应得到甲酯，而水解伴随脱羧作用。全氟-2,3-二氢苯并呋喃在CO / SbF 5的作用下同时生成单羰基和二羰基化产物。
• Skeletal transformations of perfluoro-1-phenylindan under the action of antimony pentafluoride
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、V.R. Sinyakov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00346-8

  日期：2001.1

  Perfluoro-1-phenylindan (1) was obtained from perfluoroindan and pentafluorobenzene in the presence of SbF5. Compound 1 heated with antimony pentafluoride at 170°C and then treated with water gave a mixture of perfluorinated 9-methylfluorene (5), 9-hydroxy-9-methylfluorene (6), 9-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene (7), 1,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-β-naphthindan (8). When heated with SbF5

  在SbF 5存在下，从全氟茚满和五氟苯获得全氟-1-苯基茚满（1）。将化合物1与五氟化锑在170°C加热，然后用水处理，得到全氟9-甲基芴（5），9-羟基-9-甲基芴（6），9-甲基-1,2,3,4， 5,6,7,8-八氢蒽（7），1,9-二甲基-5,6,7,8-四氢-β-萘丹（8）。当与加热的SbF 5在HF的存在下，然后用水处理，化合物1转化为产物的混合物5，6，全氟-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽（9），全氟-10-甲基-9（10H）蒽酮（10）和10-H-全氟-10-甲基-9（10H）蒽酮（11）。
• Formation of fluorene and anthracene derivatives in reactions of perfluorinated 1-alkyl-1-phenyl- and 1-alkyl-2-phenyl-1,2-dihydrocylobutabenzenes with antimony pentafluoride
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070098

  日期：2011.7

  The reaction of perfluoro(1-methyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) with SbF5 at 50°C, followed by hydrolysis, gave perfluoro(1-phenylindan-1-ol), while analogous reaction at 90°C afforded perfluoro[10-methylanthracen-9(10H)-one]. Perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) did not undergo skeletal transformations under analogous conditions, whereas at 200°C it was converted mainly

  全氟（1-甲基-1-苯基-1，2-二氢环丁苯）与SbF 5在50°C下反应，然后水解，得到全氟（1-苯基茚满-1-醇），而在90°C下类似反应得到全氟[10-甲基蒽-9（10 H）-one]。全氟（1-甲基-2-苯基-1，2-二氢环丁苯）在类似条件下不发生骨架转化，而在200°C下，它主要转化为全氟（9-甲基芴-9-醇）。全氟（1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯）在200°C下与SbF5反应形成全氟（9-乙基芴-9-醇）以及全氟9,9-二甲基和9-乙基-9 -甲基-1,2,3,4-四氢-9 H-芴。