2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid cyanomethyl ester | 569340-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid cyanomethyl ester
• 英文别名: cyanomethyl 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 569340-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SMUXIRYVCLRTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-Hydroxy-6-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-hex-5-enoic acid 、 2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid cyanomethyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以53%的产率得到2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-1-methoxycarbonylmethyl-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 在 氢氧化钾 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350