methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](phenoxy)phosphoryl]-L-valinate | 472966-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](phenoxy)phosphoryl]-L-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[phenoxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]amino]butanoate
• CAS: 472966-61-3
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 510.527
• InChiKey: QAKFMBUYSDWTFF-NNUUYFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](phenoxy)phosphoryl]-L-valinate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](methoxy)phosphoryl]-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6
• 作为产物：
  描述：

  O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-[[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl](phenoxy)phosphoryl]-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6

文献信息

• Transesterification of monophenyl phosphonamidates—chemical modelling of serine protease inhibition
  作者：Artur Mucha、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00561-6

  日期：2002.7

  covalently by nucleophilic substitution to the serine residue in the active site of serine proteases, similarly to the diphenyl phosphonates used as standard. The synthesis of these compounds as well as their phosphonylating reactivity towards methanol, which served as mimetic of the serine nucleophile, is described. The stereochemistry of the substitution in basic solutions was studied in some detail

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。