1,2-bis(thiophen-3-yl)-4,5-dimethoxybenzene | 643759-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(thiophen-3-yl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3-(4,5-dimethoxy-2-thiophen-3-ylphenyl)thiophene
• CAS: 643759-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: KTZRIODAEHHIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(thiophen-3-yl)-4,5-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 生成 naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩作为一种有前途的构建块的合成及光学和电化学性质用于光伏应用

  摘要：

  一种新型含咔唑的萘并二噻吩杂芳族化合物，5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩(M1) ，随后被合成用作弱供体结构，用于根据“弱供体-强受体”概念构建窄带隙 D-A 共轭聚合物。M1的组成和结构由元素分析和IR和1H和13C NMR光谱数据证实。测量了产物的光学和电化学特性。化合物 M1 具有低位 HOMO (–5.57 eV)，有利于高开路电压，适合作为 D-A 共轭聚合物中用于光伏应用的有前途的弱供体部分。

  DOI：

  10.1134/s0012500816030022
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 作用下， 生成 1,2-bis(thiophen-3-yl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩作为一种有前途的构建块的合成及光学和电化学性质用于光伏应用

  摘要：

  一种新型含咔唑的萘并二噻吩杂芳族化合物，5,6-双[9-(2-癸基十四烷基)-9H-咔唑-3-基]萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩(M1) ，随后被合成用作弱供体结构，用于根据“弱供体-强受体”概念构建窄带隙 D-A 共轭聚合物。M1的组成和结构由元素分析和IR和1H和13C NMR光谱数据证实。测量了产物的光学和电化学特性。化合物 M1 具有低位 HOMO (–5.57 eV)，有利于高开路电压，适合作为 D-A 共轭聚合物中用于光伏应用的有前途的弱供体部分。

  DOI：

  10.1134/s0012500816030022

文献信息

• Reactive Conducting Thiepin Polymers
  作者：Changsik Song、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo902079j

  日期：2010.2.19

  and synthesis of annulated thiepins designed to undergo bent-to-planar transformation driven by aromatization under electrochemical control. Thiepins are conjugated seven-membered ring systems with a thioether in the macrocycle. We synthesized thermally stable thiepins that are electropolymerizable to give rise to thiepin-containing electroactive polymers. Extended thiepin systems undergo sulfur extrusion

  我们报告了设计和合成的环噻吩类化合物的设计和合成，这些化合物经过电化学控制下的芳构化作用，经历了弯曲到平面的转变。噻吩类化合物是在大环中与硫醚共轭的七元环系统。我们合成了可电聚合的热稳定的噻吩，以生成含噻吩的电活性聚合物。扩展的噻吩系统会经受硫磺氧化挤压，并且此功能可用于过氧化物检测。
• Synthesis and Properties of Benzo[<i>d</i>]dithieno[<i>b</i>,<i>f</i>]borepins
  作者：Yohei Adachi、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00844

  日期：2018.3.26

  were strongly affected by the benzo[d]-annulation, depending on the boron-bridged positions on the fused thiophene rings. NICS and HOMA methods proved that the aromaticity of the borepin ring in the benzo[d]dithieno[b,f]borepin system is relatively small. We also report an unexpected red emission observed for the first time in borepin compounds for benzo[d]dithieno[b,f]borepin in the solid state.

  硼异戊烯是含有三配位硼的七元不饱和环系。尽管迄今已报道了许多用芳族体系环化的硼异氰酸酯化合物，但仅合成了一种[ b，d，f ]环化的四环硼异氰酸酯。在本研究中，我们合成苯并[ d ]噻吩并[ b，˚F ] borepins作为一类新建立用于通过以下结构特征动机功能材料块组成：（1）二噻吩的化学稳定性高[ b，˚Fborepin物种；（2）具有孔销环的高共轭四环体系；（3）通过在苯环上引入官能团而易于调节的电子结构。所制得的销钉在空气中无论在溶液中还是固体中都是稳定的，可以通过改变苯环上的取代基来微调电子状态。有趣的是，DFT计算表明，LUMO和LUMO + 1的能级受苯并[ d ]环的强烈影响，这取决于稠合噻吩环上硼桥联的位置。NICS和HOMA方法证明，苯并[ d ]二噻吩并[ b，fborepin系统相对较小。我们还报告了首次在硼销化合物中观察到固态的苯并[ d ] dithieno [
• Synthesis and Optical Properties of Anthryl-substituted Tetracyclic Borepins
  作者：Yohei Adachi、Kohei Yamada、Joji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.220139

  日期：2022.6.5

  Anthracene-substituted triarylboranes have been widely studied as optoelectronic materials because of their unique photophysical properties. In this work, we synthesized new anthryl-substituted boranes with a seven-membered aromatic ring system, so-called borepins. The anthryl-substituted tetracyclic borepins exhibited limited electronic interaction in the ground state, whereas their fluorescence spectra

  蒽取代的三芳基硼烷由于其独特的光物理性质而作为光电材料被广泛研究。在这项工作中，我们合成了具有七元芳环系统的新型蒽基取代硼烷，即所谓的硼烷。蒽基取代的四环borepins在基态下表现出有限的电子相互作用，而它们的荧光光谱与异丙叉基取代体系的荧光光谱明显不同。值得注意的是，当将氟化物添加到钻孔溶液中时，荧光增强，这归因于氟化物与硼中心的配位。
• Bent naphthodithiophenes: synthesis and characterization of isomeric fluorophores
  作者：Emmanuel B. A. Adusei、Vincent T. Casetti、Calvin D. Goldsmith、Madison Caswell、Drecila Alinj、Jimin Park、Matthias Zeller、Alexander A. Rusakov、Zacharias J. Kinney

  DOI：10.1039/d4ra04850d

  日期：——

  Thiophene-containing heteroarenes are one of the most well-known classes of π-conjugated building blocks for photoactive molecules. Isomeric naphthodithiophenes (NDTs) are at the forefront of this research area due to their straightforward synthesis and derivatization. Notably, NDT geometries that are bent – such as naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (α-NDT) and naphtho[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (β-NDT)

  含噻吩杂芳烃是最著名的光敏分子 π 共轭结构单元之一。异构萘二噻吩 (NDT) 因其简单的合成和衍生化而处于该研究领域的前沿。值得注意的是，NDT 几何形状是弯曲的 – 例如萘并[2,1- b :3,4- b ']二噻吩 (α-NDT) 和萘并[1,2- b :4,3- b ']二噻吩 (β -NDT) – 很少用作光活性小分子。本报告研究了远程取代基如何影响异构 α- 和 β-NDT 的光物理性质。噻吩单元的方向在发射中起着至关重要的作用：在α(OHex)R 2系列中，从端盖到 NDT 核心的共轭很明显，而在β(O i -Pent)R 2系列中则最小除非使用强电子受体，例如β(O i -Pent)(PhCF 3 ) 2 ，否则会观察到变化。这种推拉受体-供体-受体 (A–D–A) 荧光团表现出正氟溶剂化显色性，与溶剂极性参数E T (30) 的增加相关。总的来说，这些结果强调了远程取代基如何能够调节异构弯曲
• 5,6-Bis(9-(2-decyltetradecyl)-6-fluoro-9H-carbazol-3-yl)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene as a Promising Donor Structure for D–A Conjugated Copolymers with a Narrow Bandgap
  作者：M. L. Keshtov、S. A. Kuklin、I. O. Konstantinov、A. S. Peregudov、Zhi-Yuan Xie、I. E. Ostapov、E. E. Makhaeva、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500818100014

  日期：2018.10

  A new carbazole-containing naphthodithiophene derivativeheteroaromatic compound 5,6- bis[9-(2-decyltetradecyl)-9H-carbazol-3-yl]naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene (M1)has been synthesized. The compound will be used by us as a weak donor structural block for fabricating narrow-bandgap D-A conjugated polymers. The composition and structure of M1 have been confirmed by elemental analysis data, IR spectroscopy, and H-1 and C-13 NMR. The synthesized compound has a low HOMO energy (-5.4 eV), which is favorable for a high open-circuit voltage. Monomer M1 can be used as a promising weak donor moiety in D-A conjugated polymers for solar photovoltaics.