6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-3-methoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1311145-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-3-methoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1311145-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MHASPTORQIWUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<<2-<1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxypropyl>>methyl>-2,4-dimethoxy-5-methylpyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 乙酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-3-methoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-1-methoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 C-6 无环侧链的嘧啶的甲氧基甲基 (MOM) 基团氮保护。

  摘要：

  合成了新型 N-甲氧基甲基化 (MOM) 嘧啶 (4-13) 和嘧啶-2,4-二酮 (15-17) 核苷模拟物，其中异丁基侧链连接在嘧啶部分的 C-6 位置。已经评估了通过 O-过甲硅烷基化或 N-阴离子尿嘧啶衍生物的合成方法合成具有 C-6 无环侧链的 N-1-和/或 N-3-MOM 嘧啶衍生物。使用活化的 N-阴离子嘧啶衍生物的合成方法以良好的产率提供了所需的 N,N-1,3-diMOM 和 N-1-MOM 嘧啶 4 和 5。用 DAST 作为氟化试剂将氟引入侧链，得到在 C-6 处具有 1-氟-3-羟基异丁基部分的 N,N-1,3-diMOM 嘧啶 13。使用 NOE 实验对单三苯甲基化 N-1-MOM 嘧啶 12 的构象研究表明，该化合物的主要构象是 C-6 侧链中的羟甲基靠近 N-1-MOM部分，而 OMTr 靠近 CH(3)-5 基团。与此相反，没有观察到 N-1-MOM 基团与

  DOI：

  10.3390/molecules16065113