(4bS,8S,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8-ethyl-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one | 72701-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,8S,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8-ethyl-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
• CAS: 72701-94-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: KRRDPQUROQJNSW-AZIXLERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8S,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8-ethyl-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one 在 氢溴酸 作用下， 以64%的产率得到(4bS,8S,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8-ethyl-3-hydroxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013
• 作为产物：
  描述：

  17-cyano-8β-ethyl-3-methoxymorphinan-6-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4bS,8S,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8-ethyl-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013