2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester | 382-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoate；2-chloro-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester；2-Chlor-3,3,3-trifluor-propionsaeure-methylester；α-Chlor-β,β,β-trifluor-propionsaeure-methylester
• CAS: 382-92-3
• 化学式: C₄H₄ClF₃O₂
• 分子量: 176.523
• InChiKey: VVYPKMRQTPLBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester 在 cross-linked enzyme aggregate of Candida rugosa lipase 作用下， 以 2-甲基戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester 、 (S)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  红假丝酵母脂肪酶催化2-氯-3,3,3-三氟丙酸酯的动力学拆分

  摘要：

  摘要 通过筛选大约 30 种市售脂肪酶和酯酶，发现 C. rugosa 脂肪酶和 P. fluorescens 酯酶这两种酶对 2-chloro-3,3,3 的水解具有催化活性和对映选择性（E~10）。 -三氟丙酸 (CTFPA) 甲酯和乙酯。两种酶都被暂时指定为 (S) 选择性的，这是基于它们与 2-氯丙酸甲酯（CTFPA 的非氟化类似物）的水解具有相同立体偏好的假设。该酶用于CTFPA乙酯的动力学拆分，在60%的转化率下可以实现95% ee的剩余酯。发现C.rugosa脂肪酶的交联酶聚集体(CLEA)催化CTFPA甲酯与乙醇的对映选择性酯交换(E～40)。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.634906
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Addition of Alkanols to 1,1,2,-Trichloro-3,3,3-trifluoropropene - Some Corrective Data

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a608

文献信息

• Synthesis of esters by selective methanolysis of the trifluoromethyl group
  作者：Keith Ramig、Miriam Englander、Florida Kallashi、Lilia Livchits、Jessica Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01836-1

  日期：2002.10

  The trifluoromethyl group of certain compounds containing one or two trifluoromethyl groups can be converted to the carbomethoxy group by treatment with sodium methoxide followed by aqueous acidic work-up. α-Trifluoromethyl esters can be obtained by selective methanolysis of the 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl group in some cases. The structural requirements for the transformation are delineated, and

  某些含有一个或两个三氟甲基的化合物的三氟甲基可通过用甲醇钠处理然后进行酸性水溶液后处理而转化为碳甲氧基。在某些情况下，可以通过1,1,1,3,3,3-六氟异丙基的选择性甲醇分解获得α-三氟甲基酯。描绘了转变的结构要求，并且机械研究证实了所提出的机理，即脱氟化氢-加成-消除过程。
• Yagupol'skii,L.M.; Chaika,E.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2243 - 2247
  作者：Yagupol'skii,L.M.、Chaika,E.A.

  DOI：——

  日期：——
• Svoboda, Jiri; Paleta, Oldrich; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1272 - 1279
  作者：Svoboda, Jiri、Paleta, Oldrich、Dedek, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• SVOBODA J.; PALETA O.; DEDEK V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 5, 1272-1279
  作者：SVOBODA J.、 PALETA O.、 DEDEK V.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters catalyzed by lipase from<i>Candida rugosa</i>
  作者：Ruslan Yuryev、Marta Ivanova、Valentina Daskalova、Rudolf Müller

  DOI：10.3109/10242422.2011.634906

  日期：2011.12

  is a non-fluorinated analogue of CTFPA. The enzymes were applied in the kinetic resolution of CTFPA ethyl ester and 95% ee of the remaining ester could be achieved at 60% conversion. The crosslinked enzyme aggregate (CLEA) of C. rugosa lipase was found to catalyze enantioselective transesterification (E˜40) of CTFPA methyl ester with ethanol. By conducting the transesterification in a 10-mL packed-bed

  摘要 通过筛选大约 30 种市售脂肪酶和酯酶，发现 C. rugosa 脂肪酶和 P. fluorescens 酯酶这两种酶对 2-chloro-3,3,3 的水解具有催化活性和对映选择性（E~10）。 -三氟丙酸 (CTFPA) 甲酯和乙酯。两种酶都被暂时指定为 (S) 选择性的，这是基于它们与 2-氯丙酸甲酯（CTFPA 的非氟化类似物）的水解具有相同立体偏好的假设。该酶用于CTFPA乙酯的动力学拆分，在60%的转化率下可以实现95% ee的剩余酯。发现C.rugosa脂肪酶的交联酶聚集体(CLEA)催化CTFPA甲酯与乙醇的对映选择性酯交换(E～40)。