(E)-ethyl 3-((2-iodophenyl)amino)acrylate | 128942-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2-iodophenyl)amino)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-iodoanilino)prop-2-enoate
• CAS: 128942-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₂
• 分子量: 317.126
• InChiKey: NHMCBKJRIGNPLA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2-iodophenyl)amino)acrylate 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(1-benzyl-1H-indole-2-carbonyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  calothrixin B的全合成通过顺序Sonogashira偶联/铜-催化的氧化环化†

  摘要：

  报道了抗疟疾吲哚[3，2- j ]菲啶生物碱花青素B的全合成。使用顺序的Sonogashira偶联和分子内/分子间方式的铜催化的氧化环化反应组装关键中间体酮酸酯11。

  DOI：

  10.1039/c5ob01766a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-ethyl 3-((2-iodophenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835