{1-[(1S,4R)-4-(2,6-Dichloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl]-1H-pyrazol-4-yl}-methanol | 1011483-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[(1S,4R)-4-(2,6-Dichloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl]-1H-pyrazol-4-yl}-methanol
• 英文别名: {1-[(1S,4R)-4-(2,6-Dichloro-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl]-1H-pyrazol-4-yl}-methanol；[1-[(1S,4R)-4-(2,6-dichloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 1011483-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₆O
• 分子量: 351.195
• InChiKey: RAIOZJRCAIYMQT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(1S,4R)-4-(2,6-Dichloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl]-1H-pyrazol-4-yl}-methanol 、 (1S,2S)-2-aminocyclopentanol 在 crude residue 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-{(1S,4R)-4-[2-chloro-6-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentylamino]-purin-9-yl]-cyclopent-2-enyl}-1H-pyrazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Purine Derivatives as Adenosine Al Receptor Ligands

  摘要：

  式(I)的化合物，其制备和作为药物的用途(I)，其中X、Y和Z的定义如下。

  公开号：

  US20100197914A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4-甲醇 、 carbonic acid (1S,4R)-4-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl ester ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {1-[(1S,4R)-4-(2,6-Dichloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl]-1H-pyrazol-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  两种4'-氮杂-碳环核苷作为腺苷A 2A受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  描述了两个系列的4'-氮杂-碳环核苷的合成，其中4'-取代基是相对于NECA的羧酰胺而言是反向酰胺，或者是N键合的杂环。使用已建立的嘌呤取代模式，已从两个系列中鉴定出人腺苷A 2A受体激动剂的有效和选择性实例。丙酰胺类14 - 18和4-羟基甲基吡唑32被确定为从4'-反转酰胺的最有效的和选择性的实施例和4'- Ñ分别键合的杂环系列。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.131

文献信息

• Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1903044A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  A compound of formula (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, U1, U2, R1a, R1b, R2 and R3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  公式（I）的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A，U1，U2，R1a，R1b，R2和R3的含义如规范中所示，适用于治疗通过激活腺苷A2A受体介导的情况，特别是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的过程。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE AL RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS A1 À L'ADÉNOSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009050199A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula (I), their preparation and use as pharmaceuticals (I), wherein X, Y, and Z are as defined herein.

  公式（I）的化合物，其制备和用途作为药物（I），其中X、Y和Z的定义如下。
• ADENOSINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20090325967A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound of formula (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (1), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, U 1 , U 2 , R 1a , R 1b , R 2 and R 3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A 2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，式(1)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、U1、U2、R1a、R1b、R2和R3的含义如规范中所示，用于治疗由腺苷A2A受体激活介导的疾病，特别是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的过程。
• Purine derivatives as a2a agonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08071565B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  Compounds of formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R1, R2 and R3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中W、R1、R2和R3的含义如规范中所示，可用于治疗由腺苷A2A受体激活介导的疾病，特别是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Adenosine derivatives as A2A receptor agonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08188100B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  A compound of formula (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (1), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, U1, U2, R1a, R1b, R2 and R3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，式(1)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、U1、U2、R1a、R1b、R2和R3的含义如规范中所示，对于治疗由腺苷A2A受体激活介导的情况，特别是炎症或阻塞性呼吸道疾病，具有用途。还描述了包含该化合物的制药组合物和制备该化合物的过程。