(3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-one | 657357-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
• CAS: 657357-43-2
• 化学式: C₄₀H₅₀O₃S₂Si₂
• 分子量: 699.138
• InChiKey: ASZIXUIWENTBPL-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-2,5-Bis-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含有由博来霉素和其他DNA破坏剂产生的c4'氧化的无碱基位点的寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到(3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有由博来霉素和其他DNA破坏剂产生的c4'氧化的无碱基位点的寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352102

文献信息

• Preparation and Analysis of Oligonucleotides Containing the C4‘-Oxidized Abasic Site and Related Mechanistic Probes
  作者：Jaeseung Kim、Cortney R. Kreller、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo0512249

  日期：2005.9.1

  The C4‘-oxidized abasic site (C4-AP) is produced by a variety of DNA damaging agents. This alkali labile lesion can exist in up to four diastereomeric cyclic forms, in addition to the acyclic keto-aldehyde. Synthetic oligonucleotides containing the lesion were prepared from a stable photochemical precursor. Chemical integrity of the lesion containing oligonucleotides was probed using phosphodiesterase

  C4'氧化的无碱基位点（C4-AP）是由多种DNA破坏剂产生的。除了无环酮醛外，这种对碱不稳定的病变还可以以多达四种非对映异构的环状形式存在。由稳定的光化学前体制备含有病变的合成寡核苷酸。使用磷酸二酯酶的不稳定性来探测含有病变的寡核苷酸的化学完整性。由光不稳定前体的单个非对映异构体释放的单体病变的3'，5'-磷酸二酯的分析为11 H NMR表明半缩醛和/或半缩酮的异构化是快速的。还描述了含有构型稳定的C4-AP类似物的寡核苷酸的合成和表征，所述寡核苷酸用作破译C4'-氧化的无碱基病变的生物化学和生物学作用的结构基础的机械探针。