(4-氯-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 | 1038779-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (4-chloro-2-ethynylphenyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-chloro-2-ethynylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-chloro-2-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 1038779-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: WOBLMEDVAIRBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate 、 sodium hydride 、 1,1-二叔丁基过氧化-3,3,5-三甲基环己烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 2-chloro-7,7-dimethyl-9-phenyl-6a,7,8,9-tetrahydrophenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基作为催化剂实现分子内和分子间级联自由基环化反应：多环分子的构建

  摘要：

  基于苯并咪唑鎓的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基自由基催化级联环化反应，在分子内和分子间构建多环化合物。这种催化级联自由基反应可以通过在一次操作中分别形成两个或三个键来快速构建复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202405863
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4-氯-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基作为催化剂实现分子内和分子间级联自由基环化反应：多环分子的构建

  摘要：

  基于苯并咪唑鎓的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基自由基催化级联环化反应，在分子内和分子间构建多环化合物。这种催化级联自由基反应可以通过在一次操作中分别形成两个或三个键来快速构建复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202405863

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。
• A novel entry to cyclopenta[b]quinolines via thermal ring-expansion of (2-aminophenyl)-ethynyl-substituted squaric acid derivatives
  作者：Peter S. Zehr、Reem Kayali、Eduardo Peña-Cabrera、Omar Robles-Resendiz、Alma D. Villanueva-Rendon、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.025

  日期：2008.5

  Substituted cyclopenta[b]quinolin-1-ones were prepared by thermal ring-expansion of substituted N-Boc protected 4-(2-aminophenylethynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-ones forming the corresponding 2-aminophenylmethylidene substituted 4-cyclopentene-1,3-diones. Deprotection of the amine resulted in spontaneous condensation giving cyclopenta[b]quinolin-1-ones. Sodium borohydride reduction of these products produced cyclopenta[b]quinolin-1-ols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.