(E)-1-(4-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 1190737-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-iodobenzylidene)-4-methoxyphenylamine
• CAS: 1190737-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: MKBBCUAFXXIIGG-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy acetic acid 、 (E)-1-(4-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 ammonium peroxydisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(2,2-diethoxy-1-(4-iodophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺与2,2,-二乙氧基乙酸脱羧偶联合成α-氨基缩醛

  摘要：

  亚胺和 C1 源之间的原子经济 C-C 偶联可以提供 α-氨基醛衍生物。然而，由于缺乏合适的亲核 C1 源，这种偶联很少实现。在这项研究中，使用非化学计量的自由基引发剂，通过亚胺和 2,2-二乙氧基乙酸的脱羧偶联，实现了 α-氨基缩醛的光催化合成。各种官能团是相容的，提供了高效的一步访问不同功能化的 α-氨基缩醛，这为进一步研究提供了一个有前途的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01941
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-碘苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(E)-1-(4-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与2,2,-二乙氧基乙酸脱羧偶联合成α-氨基缩醛

  摘要：

  亚胺和 C1 源之间的原子经济 C-C 偶联可以提供 α-氨基醛衍生物。然而，由于缺乏合适的亲核 C1 源，这种偶联很少实现。在这项研究中，使用非化学计量的自由基引发剂，通过亚胺和 2,2-二乙氧基乙酸的脱羧偶联，实现了 α-氨基缩醛的光催化合成。各种官能团是相容的，提供了高效的一步访问不同功能化的 α-氨基缩醛，这为进一步研究提供了一个有前途的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01941

文献信息

• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。