(5,12-Dibromo-9-tert-butoxycarbonylmethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 860651-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5,12-Dibromo-9-tert-butoxycarbonylmethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[11,22-dibromo-18-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-7-yl]acetate
• CAS: 860651-89-4
• 化学式: C₃₆H₂₈Br₂N₂O₈
• 分子量: 776.435
• InChiKey: VQIMRKJPUFTPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,12-Dibromo-9-tert-butoxycarbonylmethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 N-甲基哌嗪 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到tert-butyl 2-[22-bromo-11-hydroxy-18-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Modulation of internal charge transfer (ICT) in a bay region hydroxylated perylenediimide (PDI) chromophore: a chromogenic chemosensor for pH

  摘要：

  A novel perylenediimide derivative which has a bay region hydroxyl function behaves as a pH-sensitive dye. The deprotonation of the aryl-OH yields a green solution with a lambda(max) x of 692 nm and this deprotonated form has strong internal charge transfer characteristics. On reprotonation in acidic solutions, the typical PDI absorbance spectrum is restored. The experimentally determined pK(a) (7.45) is very close to physiological pH, therefore the most significant changes in color take place in the vicinity of this pH value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.122
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到(5,12-Dibromo-9-tert-butoxycarbonylmethyl-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶性绿色per二酰亚胺（PDI）染料可用作光动力疗法的潜在敏化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]已经合成了一系列水溶性绿色per二酰亚胺（PDI）染料。在红光激发下，这些染料被证明是有效的单线态氧产生剂，并且在细胞培养基中，它们被证明对人类红白血病细胞系（K-562）表现出显着的光诱导的细胞毒性作用。看来，用途广泛的PDI染料可能会在光动力疗法中找到新的应用。

  DOI：

  10.1021/ol050841g