(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybut-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1372205-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybut-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-phenoxybut-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1372205-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: DTYZDPCTPGNWKM-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyloxybenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybut-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s

文献信息

• Regioselective Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes Catalyzed by a Cobalt Pincer-NHC Complex
  作者：Naresh Kumar Meher、Maruti Suryavansi、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02216

  日期：2024.7.12

  Highly regioselective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes remains a significant challenge for synthesizing valuable alkenylboronate esters. Herein, we describe an easily synthesizable pincer NHC-based Co complex as a catalyst for the cis-α selective hydroboration of unactivated internal alkynes and the cis-β selective hydroboration of activated internal alkynes with pinacolborane. The reaction

  不对称内炔烃的高区域选择性硼氢化仍然是合成有价值的烯基硼酸酯的重大挑战。在此，我们描述了一种易于合成的钳形 NHC 基 Co 配合物，作为未活化内炔烃的顺α选择性硼氢化和活化的内炔烃与频立硼烷的顺β选择性硼氢化的催化剂。该反应表现出高化学选择性、区域选择性和立体选择性，并且在无碱反应条件下催化剂表现出高效率和极低负载量。反应范围由具有多种官能团的炔烃证明。机理研究表明，一种可行的钴硼基中间体可以解释不寻常的区域选择性。